2-methyl-8-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 1044749-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-methyl-8-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-8-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-methyl-8-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1044749-60-1
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: FOYFYCONBLTFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为潜在杀菌剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05475
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸 、 乙酸酐 反应 4.0h， 生成 2-methyl-8-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为潜在杀菌剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05475

文献信息

• BENZOTHIAZOLE AND BENZOOXAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Black Lawrence A.

  公开号：US20090163464A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing the compounds.

  式(I)的化合物在治疗受组织胺-3受体配体预防或改善的症状或疾病方面具有用处。还公开了式(I)的化合物的药物组合物、使用这种化合物和组合物的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Quinazoline Compounds
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20100273816A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are quinazoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods. The modulators include compounds of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , W, W 1 , W 2 , W 3 , A, R a , R a′ , R b , R b′ , R c , R d , R d′ , R e , R f , R g , R h , R i R j , R k , R m , R n , R o , R p , R q , and n, can be, independently, as defined anywhere herein. In general, these compounds can be used for treating or preventing one or more diseases, disorders, conditions or symptoms mediated by LXRs.

  本文披露了基于喹唑啉的肝X受体（LXRs）调节剂及相关方法。这些调节剂包括式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、W、W1、W2、W3、A、Ra、Ra′、Rb、Rb′、Rc、Rd、Rd′、Re、Rf、Rg、Rh、RiRj、Rk、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq和n可以独立地定义为本文的任何地方所定义的。一般来说，这些化合物可用于治疗或预防由LXRs介导的一种或多种疾病、疾病、症状或症状。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Profiles of a Quinazolinone Class of Histamine H₃ Receptor Inverse Agonists
  作者：Tsuyoshi Nagase、Takashi Mizutani、Shiho Ishikawa、Etsuko Sekino、Takahide Sasaki、Takashi Fujimura、Sayaka Ito、Yuko Mitobe、Yasuhisa Miyamoto、Ryo Yoshimoto、Takeshi Tanaka、Akane Ishihara、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Takehiro Fukami、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm8003834

  日期：2008.8.1

  A new series of quinazolinone derivatives was synthesized and evaluated as nonimidazole H(3) receptor inverse agonists. 2-Methyl-3-(4-[3-(1-pyrrolidinyl)propy]oxy}phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4(3H)-quinazolinone (1) was identified as a promising derivative for further evaluation following optimization of key parameters. Compound 1 has potent H3 inverse agonist activity and excellent selectivity over other histamine receptor subtypes and a panel of 115 unrelated diverse binding sites. Compound 1 also shows satisfactory pharmacokinetic profiles and brain penetrability in laboratory animals. Two hours after oral administration of 30 mg/kg of 1 to SD rats, significant elevation of brain histamine levels was observed where the brain H3 receptor was highly occupied (>90%). On the basis of species differences in P-glycoprotein (P-gp) susceptibility of I between human and rodent P-gps, the observed rodent brain permeability of I is significantly limited by P-gp mediated efflux in rodents, whereas the extent of P-gp mediated efflux in humans should be very small or negligible. The potential of 1 to be an efficacious drug was demonstrated by its excellent brain penetrability and receptor occupancy in P-gp-deficient CF-1 mice.
• QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2142517A2

  公开（公告）日：2010-01-13
• BENZOTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2237779A1

  公开（公告）日：2010-10-13