benzyl hydroxy(1-phenylhept-2-yn-1-yl)carbamate | 1202688-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl hydroxy(1-phenylhept-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-hydroxy-N-(1-phenylhept-2-ynyl)carbamate
• CAS: 1202688-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: SJIDTMYQVUSWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hydroxy(1-phenylhept-2-yn-1-yl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到benzyl (Z)-(3-oxo-1-phenylhept-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 1-phenylhept-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到benzyl hydroxy(1-phenylhept-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双丙铁催化一锅法从炔丙醇和N-保护的羟胺中合成2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  已经设计了通过双金-铁催化合成2，3-二氢异恶唑的简洁的一锅法。该方法基于将双亲核保护的羟胺添加到炔丙醇中，可以一锅法，高度选择性地合成这些杂环（10个实例，产率高达86％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900127

文献信息

• A Dual Gold-Iron Catalysis for a One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Propargylic Alcohols and N-Protected Hydroxylamines
  作者：Olivier Debleds、Christophe Dal Zotto、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.200900127

  日期：——

  A concise one-pot route for the synthesis of 2,3-dihydroisoxazoles via a dual gold-iron catalysis has been devised. The method, based on the addition of binucleophilic protected hydroxylamine to propargylic alcohols, enables a one-pot, highly selective synthesis of these heterocycles (10 examples, up to 86% yield).

  已经设计了通过双金-铁催化合成2，3-二氢异恶唑的简洁的一锅法。该方法基于将双亲核保护的羟胺添加到炔丙醇中，可以一锅法，高度选择性地合成这些杂环（10个实例，产率高达86％）。
• Pd(II)-Catalyzed Ligand-Controlled Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazole-4-carboxylates and Bis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanones
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato、Tomohiro Ariyama、Keita Sato、Mifuyu Funatogawa、Dong Lee、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-15-s(t)22

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed ligand-controlled switching between cyclization-carbonylation and cyclization-carbonylation-cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions of propargylic N-hydroxylamines was investigated. The use of a [Pd(tfa)2(box)] catalyst in MeOH afforded symmetric ketones bearing two 2,3-dihydroisoxazoles in good yields; replacing the catalyst and solvent with Pd(tfa)(2) and MeOH/DMSO led to the formation of methyl 2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylates in good yields.
• Transition-Metal-Catalyzed Uninterrupted Four-Step Sequence to Access Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Eric Gayon、Ophélie Quinonero、Sébastien Lemouzy、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ol202719n

  日期：2011.12.16

  We describe herein a novel uninterrupted four-step sequence to access trisubstituted isoxazoles from readily available propargylic alcohols using sequentially iron and palladium catalytic systems. The advantages of such a strategy are illustrated by the high overall yields and the time-saving procedure that are reported.
• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Straightforward synthesis of various chiral pyrimidines bearing a stereogenic center adjacent to the C-2 position, including C-terminal peptide isosteres
  作者：Sami Sahtel、Chayma Ben Maamer、Rafâa Besbes、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1007/s00726-022-03192-y

  日期：2022.11

  Boc-AA-NH2 and β-enaminones. This strategy allows the synthesis of a large variety of chiral pyrimidines (18 examples) with good yields from the chiral pool. In the case of peptide isosteres, this procedure proved to be highly stereoretentive and paves the way to the construction of C-terminal modified peptidomimetics as illustrated in the synthesis of two original pyrimidines containing pseudo-dipeptides

  本研究描述了从现成的 Boc-AA-NH 2和 β-烯胺酮中有效获取对映体富集的嘧啶衍生物的方法。该策略允许从手性池中以良好的收率合成多种手性嘧啶（18 个例子）。在肽等排物的情况下，该程序被证明具有高度立体保留性，并为构建 C 末端修饰的肽模拟物铺平了道路，如两个含有假二肽的原始嘧啶的合成所示。