2-[2]萘基甲基-苯胺 | 54538-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[2]萘基甲基-苯胺
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: 2-(2-Aminobenzyl)-naphthalin；2-<2-Amino-benzyl>-naphthalin；2-[2]naphthylmethyl-aniline；2-[2]Naphthylmethyl-anilin
• CAS: 54538-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: XYBHBHDEEJSJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2]萘基甲基-苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化环二苯基碘鎓合成一苯并呋喃，黄嘌呤和黄嘌呤

  摘要：

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900745
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2]萘基甲基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化环二苯基碘鎓合成一苯并呋喃，黄嘌呤和黄嘌呤

  摘要：

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900745

文献信息

• Synthesis of Benzoazepine Derivatives via Azide Rearrangement and Evaluation of Their Antianxiety Activities
  作者：Onrapak Reamtong、Sarawut Lapmanee、Jumreang Tummatorn、Nitwaree Palavong、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00275

  日期：2021.9.9

  A new synthetic method for the construction of benzoazepine analogues has been developed employing ortho-arylmethylbenzyl azide derivatives as precursors using an azide rearrangement reaction. In this work, 14 benzoazepine compounds were successfully synthesized in moderate to excellent yields. All synthetic benzoazepines were evaluated for their cytotoxicity against normal human kidney cell line (HEK

  已经开发了一种用于构建苯并氮杂类类似物的新合成方法，该方法使用邻-芳基甲基苄基叠氮化物衍生物作为前体，使用叠氮化物重排反应。在这项工作中，以中等至优异的产率成功合成了 14 种苯并氮杂化合物。评估了所有合成苯并氮杂对正常人肾细胞系（HEK 细胞）的细胞毒性。结果表明，化合物18c在受试化合物中具有最低的细胞毒性（IC 50 = 65.68 μM），与抗焦虑药物地西泮（IC 50 = 87.90 μM）相当。根据细胞毒性结果，五种苯并氮杂类类似物（化合物18c、18h、选择 18j、18n和18p ) 来确定使用高架十字迷宫 (EPM) 和旷场测试 (OFT) 方法对应激大鼠的抗焦虑作用。有趣的是，化合物18c表现出比没有镇静作用的地西泮更好的抗焦虑活性，因为它表现出优越的超运动活性。因此，这一发现可能为开发治疗焦虑症患者的药物铺平道路。
• Intramolecular nitrene insertions into aromatic and hetero-aromatic systems. Part I. Insertion into naphthalenes and tetralins
  作者：Robert N. Carde、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/p19740002066

  日期：——

  2-(2-azidobenzyl)naphthalenes gives, by nitrene insertion, mixtures of benz[a]-acridan (10) and benz[a]acridine (13), and of benz[c]acridan (21) and benz[c]acridine (22) respectively. Decomposition of 5-(2-azidobenzyl)tetralin (29) gives predominantly the tetrahydroindolo[2,1-a][2]benzazepines (31) and (34), and the tetrahydroindolo[1,2-a][1]benzazepine (32); 6-(2-azidobenzyl)tetralin (25) gives the

  1-和2-（2-叠氮基苄基）萘的热分解通过氮的插入得到苯并[ a ] -ac啶（10）和苯并[ a ] ac啶（13）和苯并[ c ] ac啶的混合物（ 21）和苯并[ c ] ac啶（22）。5-（2-叠氮基苄基）四氢化萘（29）的分解主要产生四氢吲哚并[2,1- a ] [2]苯并ze庚因（31）和（34），以及四氢吲哚并[1,2- a ] [1]苯并ze庚因（32）; 6-（2-叠氮基苄基）四氢化萘（25）得到四氢吲哚[1,2- b] [2]苯并ze庚因（26）。1-（2-叠氮基苄基）-萘分解产生的次要产物为吲哚并苯并ze庚因。来自四氢化萘的次要产物是四氢-和六氢-苯甲cr啶。讨论了这些相反的插入途径的原因。
• Huisgen,R.; Zahler,W.D., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 747 - 764
  作者：Huisgen,R.、Zahler,W.D.

  DOI：——

  日期：——
• The action of magnesium and of Grignard reagents on certain benzyl ethers. Part II. The action of Grignard reagents on o-, m-, and p-methoxy- and -phenoxy-methylanilines
  作者：Frederick G. Mann、Frederick H. C. Stewart

  DOI：10.1039/jr9540004127

  日期：——