3-dibromomethylene-1,5-diphenylpenta-1,4-diyne | 154266-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dibromomethylene-1,5-diphenylpenta-1,4-diyne
• 英文别名: (3-(dibromomethylene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)dibenzene；1,1'-[3-(Dibromomethylidene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl]dibenzene；[3-(dibromomethylidene)-5-phenylpenta-1,4-diynyl]benzene
• CAS: 154266-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂
• 分子量: 386.085
• InChiKey: YPRNKDYYMRXJMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dibromomethylene-1,5-diphenylpenta-1,4-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriyne
  参考文献：
  名称：

  硅烷醇酸酯负载的钨烷基炔复合物催化的1,3-二炔跨复分解机理的揭示

  摘要：

  亚苄基配合物[PhC≡W{OSi（O t Bu）3 } 3 ]（1）催化1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔（2）与对称1,3-的交叉复分解二炔（3）有效地，这给了访问TMS封端的1,3-二炔RC≡C-C≡CSiMe 3（4）。二炔交叉复分解（DYCM）与研究13 C标记的二炔PhC≡ 13 C- 13 C≡CPh（3 *）显示，该反应通过可逆碳-碳三键断裂和形成前进根据炔的常规机制复分解。1之间的反应和3 *，得到3- phenylpropynylidyne复杂PhC≡ 13 C- 13 C≡W{OSi的（O吨丁基）3 } 3 ]（5 *），表明alkynylalkylidyne络合物可能用作催化活性物质。企图孤立5 *从的混合物1和3个*得到的二钨2-丁炔-1,4- diylidyne配合物[（晶体吨迪布奥）3的SiO} 3 W≡ 13 C- 13 C≡ 13 C- 13 C≡

  DOI：

  10.1002/chem.201801651
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 HPyrClCrO₄ 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-dibromomethylene-1,5-diphenylpenta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  π-Complexes incorporating tetraphenyltetraethynylethene

  摘要：

  四苯基四乙炔乙烯和α-受体2,4,7-三硝基芴-9-酮和(2,4,7-三硝基-9-氟烯基)丙二腈来自高度有序的供体-受体α-配合物，化学计量比为1:2固态；在溶液中，形成相对较弱的1:1配合物，其稳定性与供体苯环的空间分布有关。

  DOI：

  10.1039/c39940000205

文献信息

• Synthesis and Derivatization of Expanded [<i>n</i>]Radialenes (<i>n</i>=3, 4)
  作者：Mojtaba Gholami、Sharwatie Ramsaywack、Manuel N. Chaur、Adrian H. Murray、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Luis Echegoyen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.201302452

  日期：2013.11.4

  product yields. The resulting radialenes show good stability under normal laboratory conditions in spite of their strained, cyclic structures. The physical and electronic characteristics of the macrocycles have been documented by UV‐visible spectroscopy, electrochemical methods, and X‐ray crystallography (four derivatives), and these studies provide insight into the properties of these compounds as a function

  已经开发了用于形成扩展的[ n ] radialenes的多功能，迭代合成方案（n= 3和4），可以在大环框架的周围放置各种基团。Sonogashira交叉偶联反应的成功使用完成了最终的闭环反应，证明了该反应能够耐受显着的环应变，同时产生中等至极好的产物收率。尽管它们的环状结构张紧，但在正常实验室条件下，所得的丁烯烯仍显示出良好的稳定性。大环的物理和电子特性已通过紫外可见光谱法，电化学方法和X射线晶体学（四种衍生物）得到了证明，这些研究提供了关于这些化合物作为垂线取代的函数的洞察力。结合和供体/受体功能化。
• Synthesis and 13C NMR Spectroscopy of 13C-Labeled α,ω-Diphenylpolyynes
  作者：Rik Tykwinski、Thanh Luu

  DOI：10.1055/s-0031-1290983

  日期：2012.6

  The synthesis of three C-13-labeled alpha,omega-diphenylpolyynes is described. The known positions of the labeled carbon atoms allow assignment of the resonances in the C-13 NMR spectra and identification of trends in the chemical shifts.
• Philp, Douglas; Gramlich, Volker; Seiler, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 5, p. 875 - 886
  作者：Philp, Douglas、Gramlich, Volker、Seiler, Paul、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——