1,5-bis-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-pentane-1,5-dione | 1374980-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,5-bis-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(5-bromo-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)pentane-1,5-dione
• CAS: 1374980-40-1
• 化学式: C₂₃H₁₈Br₂O₂S₂
• 分子量: 550.335
• InChiKey: DWWXUAMULLOEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-pentane-1,5-dione 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ((3-(2-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Diarylethene-modified nucleotides for switching optical properties in DNA

  摘要：

  日落花烯被连接到2'-去氧尿苷的5位上，以产生三种不同的光致变色核苷。所有核苷都通过吸收和光致特性进行了表征。基于这些结果，最有前途的光致DNA碱基修饰被应用于代表性寡核苷酸中，使用自动化磷酰胺酰化学方法进行合成。在DNA中，光学性质的切换可以在310 nm（向前）和450 nm（向后）选择性地实现，两种波长都在正常的核酸吸收范围之外。此外，证明该核苷具有光化学稳定性，并允许多次来回切换。这些结果为利用日落花烯作为DNA基础结构中的光致化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.103
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-(1,1-diethoxypropan-2-ylsulfanyl)benzene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,5-bis-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对称二苯并噻吩基环戊烯的合成与研究

  摘要：

  各种对称的5,5'-取代的二苯并[ b]噻吩基环戊烯由相应的二溴化物合成，并形成新的C–C，C–N，C–O，C–Si和C–I键。在溶液和固态下，系统地研究了引入的取代基对所得化合物的光致变色性能的影响。通过NMR光谱法测定溶液中反平行和平行构象异构体的比例。5,5'-二苯氧基取代的系列中只有一种化合物在单晶中显示出光致变色现象。高分辨率X射线衍射表明，分子间S⋯π和S⋯H接触将分子中的两个苯并噻吩环保持在一起，从而减小了负责光环化反应的两个反应中心之间的距离。分离出的分子的DFT计算似乎与获得的XRD数据非常吻合，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.036

文献信息

• Covalent Modification of 2′-Deoxyuridine with Two Different Molecular Switches
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Sebastian Barrois、Christoph Beyer

  DOI：10.1055/s-0031-1290599

  日期：2012.3

  Two different molecular switches, a spiropyran and a diarylethene, were attached synthetically to the 5-position of 2′-de­oxyuridine. The diarylethene-modified nucleoside can be incorporated synthetically into DNA while preserving its characteristic photochromism.

  在 2′-脱氧尿苷的 5 位上合成连接了两种不同的分子开关，一种是螺吡喃，另一种是二芳基噻吩。经二芳基噻吩修饰的核苷可合成到 DNA 中，同时保留其特有的光致变色性。