Trimethyl-(5-phenylfuran-3-yl)silane | 94224-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(5-phenylfuran-3-yl)silane
• CAS: 94224-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: WOYYCPDJMCLVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)-3-bromopropene 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 finelly crushed glass 、 氯化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Trimethyl-(5-phenylfuran-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯对亲电子试剂的反应性2-取代的-4-三甲基甲硅烷基呋喃的短合成

  摘要：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81444-1

文献信息

• Computation-Guided Development of Au-Catalyzed Cycloisomerizations Proceeding via 1,2-Si or 1,2-H Migrations: Regiodivergent Synthesis of Silylfurans
  作者：Alexander S. Dudnik、Yuanzhi Xia、Yahong Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja910290c

  日期：2010.6.9

  favorable than the generation of the common Au-carbene intermediate and leads to the formation of formal 1,2-H migration products. In contrast, when polar solvent is employed in this DFT-simulated reaction, beta-to-Au protonation of the furyl-Au species to give a Au-carbene intermediate competes with the ipso-protiodeauration. Subsequent dissociation of the triflate ligand in this carbene in polar media

  借助 DFT 计算，设计了一种新型高效区域分散金催化环异构化，将联烯基和均炔酮转化为具有合成价值的 2- 和 3- 甲硅烷基呋喃。这种级联转化的特点是在常见的金卡宾中间体中发生 1,2-Si 或 1,2-H 迁移。实验和计算结果都清楚地表明，1,2-Si 迁移在动力学上优于 β-Si 取代的 Au-卡宾中 H、烷基和芳基的 1,2-位移。此外，Au(I)催化均炔酮环异构化的实验结果表明，抗衡离子和溶剂效应可以逆转上述迁移偏好。 DFT 计算为这种 1,2-迁移区域差异提供了理论依据。因此，在 Ph(3)PAuSbF(6) 的情况下，DFT 模拟反应通过初始的炔丙基-烯基异构化进行，然后环化为 Au-卡宾中间体，并独家形成 1,2-Si 迁移产物和溶剂效应不会影响这种区域选择性。然而，在 TfO(-) 抗衡离子的情况下，反应通过最初的 5-endo-dig 环化发生，得到环状呋喃基-Au 中
• Kang Kyung-Tae, U Jong Sun, Hwang Seong Sim, Jyung Kyung Kyu, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2915-2922
  作者：Kang Kyung-Tae, U Jong Sun, Hwang Seong Sim, Jyung Kyung Kyu

  DOI：——

  日期：——
• KNOCHEL, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4383-4386
  作者：KNOCHEL, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Substituted-4-Trimethylsilylfurans Using 2,3-bis(Trimethylsilyl)Propene
  作者：Kyung-Tae Kang、Jong Sun U、Seong Sim Hwang、Kyung Kyu Jyung

  DOI：10.1080/00397919408010613

  日期：1994.11

  2-Substituted-4-trimethylsilylfurans were prepared by treatment of the epoxycarbonyl compounds 3 with LDA or t-BuLi. 3a-j were obtained from the Lewis acid mediated reaction of 2,3-bis(trimethylsilyl)propene with acid chlorides and followed by epoxidation with MCPBA.
• The Reactivity of 3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene towards electrophiles A short synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans
  作者：P. KnocKel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81444-1

  日期：1984.1

  3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene 1c reacts with various electrophiles (aldehydes, a ketone, nitriles, terminal alkynes) in the presence of zinc to give functionnalized vinylsilanes. A three steps synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans from 1c and a nitrile is described. Opening of epoxysilanes with cuprates gave an easy access to α-trimethylsilyl-alcohols.

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。