2-methylene-4-phenylbut-3-yn-1-ol | 57951-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2-Methylidene-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 57951-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: DMLZHPAUAMPTSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4-phenylbut-3-yn-1-ol 在 acetylferrocenium tetrafluoroborate 、 C₁₉H₁₇AuClFeN₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 4-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  二茂铁，中离子卡宾和金的力量：氧化还原可转换催化

  摘要：

  金（I）配合物的催化是合成各种重要杂环的有用途径。通常，银（I）添加剂对于提高金（I）中心的路易斯酸度并使它们具有催化活性是必要的。我们在此介绍基于可使用氧化还原活性的中性碳烯和电子转移步骤来提高金（I）中心路易斯酸度的氧化还原可转换金（I）催化概念。提出了具有包含二茂铁基骨架的中离子卡宾的金（I）配合物。对相应的铱（I）-CO配合物的研究表明，可以通过电子转移步骤调节此类卡宾的供体性质，以使这些看似富电子的中离子卡宾相对于电子而言较差。结合晶体学，电化学，紫外可见-近红外/红外光谱电化学研究与DFT计算一起用于破译这些配合物在各种氧化还原状态下的几何结构和电子结构。金（I）介电卡宾配合物可用作氧化还原转换催化剂，并且我们已将此概念用于重要杂环的合成：恶唑啉，呋喃和苯酚。我们的方法表明，不需要任何银添加剂的简单电子转移步骤就可以用作金催化的触发因素。因此，该报告是首次观察到金（I）配合物可

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00270
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)环丙烷-1-醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methylene-4-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and substituent effect in the solvolysis of 1-ethynylcyclopropyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a033

文献信息

• E-Selective dimerization of phenylacetylene catalyzed by cationic tris(μ-hydroxo)diruthenium(II) complex and the mechanistic insight: The role of two ruthenium centers in catalysis
  作者：Sayori Kiyota、Hirofumi Soeta、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.08.027

  日期：2017.1

  4-acetyl-, and 4-methylphenylacetylene give the corresponding enynes. The kinetic study for dimerization of phenylacetylene shows the second-order and first-order reactions with regard to the phenylacetylene and 1 concentrations, respectively, suggesting this reaction to be catalyzed by a dinuclear ruthenium complex. Addition of PMe3 to the catalytic system strongly discourages the dimerization. These features

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• Cobalt-Catalyzed gem-Cross-Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b05078

  日期：2020.3.20

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• Copper-Catalyzed Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Alkyl Diacyl Peroxides and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaotao Zhu、Weili Deng、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Wujun Jian、Yuehua Zeng、Yihang Jiao、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.8b11499

  日期：2019.1.9

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  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)
• Iron-Catalyzed <i>gem</i> -Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kimberly M. Osten、Datong Song

  DOI：10.1002/anie.201700904

  日期：2017.5.22

  We report a gem-specific homo- and cross-dimerization of terminal alkynes catalyzed by a well-defined iron(II) complex containing Cp* and picolyl N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, and featuring a piano-stool structure. This catalytic system requires no additives and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH and OH.

  我们报告了特定的末端炔烃的宝石特异性同二聚和交叉二聚化反应，该炔烃由定义明确的铁（II）配合物催化，该配合物含有Cp *和甲基吡啶基N-杂环卡宾（NHC）配体，并且具有钢琴凳结构。该催化体系不需要添加剂，并且可与多种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH和OH）的底物。
• F^– Nucleophilic-Addition-Induced Allylic Alkylation
  作者：Panpan Tian、Cheng-Qiang Wang、Sai-Hu Cai、Shengjin Song、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b11205

  日期：2016.12.14

  Herein we present a novel strategy based on palladium-catalyzed allylic alkylation by taking advantage of the nucleophilic addition of external fluoride onto gem-difluoroalkenes as the initiation step. The merit of this protocol is highly appealing, as it enables a formal allylation of trifluoroethylarene derivatives through the in situ generation of β-trifluorocarbanions, which otherwise are deemed to

  在此，我们提出了一种基于钯催化烯丙基烷基化的新策略，利用外部氟化物在墒二氟烯烃上的亲核加成作为引发步骤。该协议的优点非常吸引人，因为它可以通过原位生成 β-三氟碳阴离子来正式地对三氟乙基芳烃衍生物进行烯丙基化，否则在去质子烯丙基化中被认为是有问题的。此外，该策略在碳酸烯丙酯方面具有高模块化、操作简单性和广泛的底物范围，从而产生了广泛的高烯丙基三氟甲烷衍生物，否则使用现有的合成方法很难获得这些衍生物。