N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-3-methylbenzenamine | 666723-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-3-methylbenzenamine
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 666723-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: BHWDXBXHYSRKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-3-methylbenzenamine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-methyl-N-(2-phenyl-5-methyl-4-quinolinyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-3-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n

文献信息

• Access to C4-Functionalized Quinolines via Copper-Catalyzed Tandem Annulation of Alkynyl Imines with Diazo Compounds
  作者：Ruifeng Zhu、Guolin Cheng、Chunqi Jia、Lulu Xue、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01227

  日期：2016.9.2

  An efficient synthesis of C4-functionalized quinolines through copper-catalyzed tandem annulation of alkynyl imines with diazo compounds is described. This transformation involves an in situ formation of allene and intramolecular electrocyclization, which features high efficiency, mild reaction conditions, easy operation, and broad functional-group tolerance. A wide variety of C4-functionalized quinolines were provided in up to 92% yield for 33 examples.