N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline | 329772-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline；1-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 329772-68-1
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃NO₅
• 分子量: 515.529
• InChiKey: RBFSZYAOFFIGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和N-甲磺酰基-1-（3,4-二甲氧基）苄基-7-乙酰氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-7-甲氧基-6-氧代异喹啉的形成和反应（Ø -quinol醋酸）

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化N-酰基-和N-甲磺酰基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉-6-醇（7），定量生成标题化合物（o -QAs）（8）。在30–40°C下用乙酸处理N-三氟乙酰基和N-甲酰基o- QAs（8a，b），得到N-三氟乙酰基和N-甲酰基p- QAs（9a，b），而N-乙酰基N-乙氧羰基和N-甲磺酰基同类物（8c – e）得到N，N-二烷基乙酰胺（10c），N，N-N-二烷基氨基甲酸酯乙酯（10d）和N，N-二烷基甲磺酰胺（10e），它们是通过消除苄基质子并随后裂解而形成的9c - e中的C1-C8a键的含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00934-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline 、 三氟乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxy)benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和N-甲磺酰基-1-（3,4-二甲氧基）苄基-7-乙酰氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-7-甲氧基-6-氧代异喹啉的形成和反应（Ø -quinol醋酸）

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化N-酰基-和N-甲磺酰基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉-6-醇（7），定量生成标题化合物（o -QAs）（8）。在30–40°C下用乙酸处理N-三氟乙酰基和N-甲酰基o- QAs（8a，b），得到N-三氟乙酰基和N-甲酰基p- QAs（9a，b），而N-乙酰基N-乙氧羰基和N-甲磺酰基同类物（8c – e）得到N，N-二烷基乙酰胺（10c），N，N-N-二烷基氨基甲酸酯乙酯（10d）和N，N-二烷基甲磺酰胺（10e），它们是通过消除苄基质子并随后裂解而形成的9c - e中的C1-C8a键的含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00934-0

文献信息

• A Novel and Concise Synthesis of Spirodienone Alkaloids Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Kayoko Hata、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.52.1231

  日期：——

  Intramolecular oxidative coupling reaction of N-protected benzyltetrahydroisoquinoline derivatives using hypervalent iodine(III) reagents was investigated. The use of remarkable combination of phenyliodine bis (trifluoroacetate) (PIFA) and heteropoly acid (HPA) in wet acetonitrile smoothly afforded morphinandienone alkaloids, while neospirinedienone alkaloids were obtained in high yield under anhydrous

  研究了N-保护的苄基四氢异喹啉衍生物使用高价碘（III）试剂的分子内氧化偶联反应。在湿乙腈中使用苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）和杂多酸（HPA）的显着组合可平稳地提供吗啡酮二烯酮生物碱，而新螺啶酮二酮生物碱可在无水条件下以高收率获得。