7α-(dimethylfluorosilyl)-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one | 162460-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(dimethylfluorosilyl)-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one
• 英文别名: (7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7-[fluoro(dimethyl)silyl]-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 162460-15-3
• 化学式: C₂₁H₃₃FO₂Si
• 分子量: 364.576
• InChiKey: FPSMBLXXIVHBIV-YQUGOWONSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(dimethylfluorosilyl)-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到7-羟基睾酮
  参考文献：
  名称：

  通过共轭添加甲硅烷基铜酸酯试剂合成羟基化甾体激素。

  摘要：

  研究了通过将Fleming的甲硅烷基-杯酸酯试剂（PhMe2Si）2CuLi，一种被掩蔽的羟基缀合到适当的烯酮中来合成几种羟基化的类固醇。通过这种方法，从17个β-羟基雄甾烯-4,6-dien-3-one（1a）以良好的收率获得了7个α-羟基睾丸激素（7），尽管对17个β-羟基雄甾烯-1,4-dien-3的反应相似-一（8）产生低产率的1α-羟基睾丸酮（13）的主要原因是苯基甲硅烷基中间体向卤代硅烷的转化率低。以类似的方式从3 beta-hydroxy-5 alpha-pregn-16-en-20-one和5 alpha-cholestane-1获得3 beta，16 alpha-Dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（18b）。通过共轭加成甲硅烷基，还原羰基官能团，由1-en-3-one（14）生成alpha，3 alpha-diol（17），

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90102-3
• 作为产物：
  描述：

  17β-(t-butyldimethylsilyloxy)-7α-(dimethylphenylsilyl)-androst-4-en-3-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到7α-(dimethylfluorosilyl)-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭添加甲硅烷基铜酸酯试剂合成羟基化甾体激素。

  摘要：

  研究了通过将Fleming的甲硅烷基-杯酸酯试剂（PhMe2Si）2CuLi，一种被掩蔽的羟基缀合到适当的烯酮中来合成几种羟基化的类固醇。通过这种方法，从17个β-羟基雄甾烯-4,6-dien-3-one（1a）以良好的收率获得了7个α-羟基睾丸激素（7），尽管对17个β-羟基雄甾烯-1,4-dien-3的反应相似-一（8）产生低产率的1α-羟基睾丸酮（13）的主要原因是苯基甲硅烷基中间体向卤代硅烷的转化率低。以类似的方式从3 beta-hydroxy-5 alpha-pregn-16-en-20-one和5 alpha-cholestane-1获得3 beta，16 alpha-Dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（18b）。通过共轭加成甲硅烷基，还原羰基官能团，由1-en-3-one（14）生成alpha，3 alpha-diol（17），

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90102-3