N-(2-甲基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺 | 6761-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N-(2-甲基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-methyl-4-oxoquinazolin-4(3H)-yl)acetamide
• 英文别名: 2-methyl-3-acetamino-quinazoline-(3H)-4-one；3-aminoacetyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one；3-acetylamino-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；N-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-acetamide；N-(2-Methyl-4-oxo-4H-chinazolin-3-yl)-acetamid；N-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide；N-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 6761-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: UVRDJINWPITRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-（酰基氨基）-2-未取代的，3-（酰基氨基）-2-乙基-和3-（酰基氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化反应：更复杂的喹唑啉酮的简便合成方法（1 ）。

  摘要：

  3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-4（3H）-喹唑啉酮类与烷基锂试剂反应生成1,2-加成产物，收率很高。用LDA进行锂化并且在2位上具有区域选择性。由此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的取代衍生物。锂试剂与碘的反应产生氧化二聚的环状结构。3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮和3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮在LDA的苄基位置。如此产生的锂试剂还与多种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的2-取代的-4（3H）-喹唑啉酮衍生物。然而，

  DOI：

  10.1021/jo950988t
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetylaminobenzoyl)-2-acetylhydrazine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(2-甲基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. S. N.; Reddy, P. Pratap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening of Natural Deep Eutectic Solvents for Green Synthesis of 2-methyl-3-substituted Quinazolinones and Microwave-Assisted Synthesis of 3-aryl Quinazolinones in Ethanol
  作者：Mario Komar、Maja Molnar、Anastazija Konjarević

  DOI：10.5562/cca3597

  日期：——

  In this study, two fast and efficient protocols for green synthesis of 3-substituted quinazolinones were perfomed. A synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones was performed in natural deep eutectic solvents, while 3-aryl quinazolinones were obtained by using microwave assisted synthesis. Benzoxazinone, which was used as an intermediate in the synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones, was prepared conventionally from anthranilic acid and acetic anhydride. In order to find the most appropriate synthetic path, twenty natural deep eutectic solvents were applied as a solvent in these syntheses. Choline chloride:urea (1 : 2) was found to be the most efficient solvent and was further used in the synthesis of 2-methyl quinazolinone derivatives (2–12). 3-Aryl quinazolinones (13–17), on the other hand, were synthesized in one-pot microwave-assisted reaction of anthranilic acid, different amines and trimethyl orthoformate. All compounds were synthesized in good to excellent yields, characterized by LC-MS/MS spectrometry and 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

  本研究采用两种快速高效的方法绿色合成 3-取代喹唑啉酮。在天然深共晶溶剂中合成了 2-甲基-3-取代喹唑啉酮，而通过微波辅助合成获得了 3-芳基喹唑啉酮。合成 2-甲基-3-取代喹唑啉酮的中间体苯并噁嗪酮是用蚁酸和乙酸酐通过传统方法制备的。为了找到最合适的合成途径，在这些合成中使用了 20 种天然深共晶溶剂作为溶剂。结果发现氯化胆碱：脲（1:2）是最有效的溶剂，并被进一步用于合成 2-甲基喹唑啉酮衍生物 (2-12)。另一方面，3-芳基喹唑啉酮（13-17）是在蚁酸、不同的胺和原甲酸三甲酯的微波辅助反应中一锅合成的。所有化合物均以良好至极佳的收率合成，并通过 LC-MS/MS 光谱法以及 1H 和 13C-NMR 光谱法进行了表征。
• Synthèse spécifique de pyrimidines. Formation conccurentielle de pyrimidines et de triazépines
  作者：J. Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570190634

  日期：1982.11

  groupement cyanoacétate d'éthyle sous Taction de l'hydrazine ou de la méthylhydrazine pour donner exclusivement des composés de la famille des pyrimidines 3 ou 4. Ces pyrimidines peuvent ětre mono ou diacétylées. Par contre, l'action de Torthoformiate d'éthyle ou de l'orthoacétate d'éthyle sur divers ortho aminohydrazides donne un mélange de pyrimidines et de triazépines.

  拉缩合d”邻氨基酯AVEC L'乙氧基氰基D'éthyle导管一个DES组成杜型邻（氰基-2'乙氧羰基-2'）vinylaminoester 1。取代了氰基乙酰氨基磺酸或甲基肼的联结物取代了嘧啶家族化合物3或4。嘧啶类化合物。从理论上讲，甲壳虫的甲苯甲酸酯或邻甲酸酯的作用是在邻氨基苯甲酰嘧啶和三氮杂萘上合成的。
• Ruthenium(II) complexes with 2-methyl-3-substituted (3H)-quinazolin-4-ones
  作者：K.Laxma Reddy、P. Lingaiah、K.Veera Reddy

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84550-7

  日期：1986.1

  complexes of some polydentate ON, OO and ONO donors in the form of 2-methyl-3-substituted (3H)-quinazolin-4-ones have been synthesized and studied. The reaction between RuCl2(DMSO)4 and the uninegative bidentate ligands yielded complexes of the type Ru(DMSO)2(OO)2 (OO = MHQ, PHQ, MHEQ, MHPQ or MCMQ), displacing only two DMSO groups along with chlorides, whereas the neutral bidentate ligands gave

  合成了一些多齿ON，OO和ONO供体的钌（II）配合物，它们以2-甲基-3-取代的（3 H）-喹唑啉-4-酮的形式存在，并且研究过。RuCl 2（DMSO）4与非负二齿配体之间的反应产生Ru（DMSO）2（OO）2类型的配合物（OO= MHQ，PHQ，MHEQ，MHPQ或MCMQ），仅取代了两个DMSO基团以及氯化物，而中性双齿配体给出RuCl 2（ON）2（ON= MAQ，PAQ，MANQ，PANQ，MAAQ，MAPQ，MPQ或PPQ），取代了所有DMSO基团。然而，具有O = N = O供体的单负性齿状配体（MHAQ）生成了钌（II）的双螯合物。
• Rational design and atroposelective synthesis of N–N axially chiral compounds
  作者：Guang-Jian Mei、Jonathan J. Wong、Wenrui Zheng、Anjanay A. Nangia、K.N. Houk、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.013

  日期：2021.10

  synthesis of N–N axially chiral compounds has been accomplished via a quinidine catalyzed N-allylic alkylation reaction. These N–N axially chiral frameworks are a new addition to the families of axially chiral molecules and to the atropisomerism involving heteroatom(s), e.g., N, O, and S. The reaction takes place smoothly under mild conditions and displays excellent functional group tolerance, allowing

  N-N 轴向手性化合物的第一个催化不对称合成是通过奎尼丁催化的 N-烯丙基烷基化反应完成的。这些 N-N 轴向手性骨架是轴向手性分子家族和涉及杂原子（例如 N、O 和 S）的阻转异构现象的新成员。反应在温和条件下顺利进行，并显示出优异的官能团耐受性，允许以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种 N-N 轴向手性 1-氨基吡咯和 3-氨基喹唑啉酮。DFT 计算已用于了解对映选择性的起源，并为设计此类其他分子提供指导。
• Prabhakar, B; Lingaiah, P; Reddy, K Laxma, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 10, p. 904 - 907
  作者：Prabhakar, B、Lingaiah, P、Reddy, K Laxma

  DOI：——

  日期：——