(E)-2-(3-pentyl-5',5'-dimethyl-2'-oxo-1H-spiro[aziridine-2,7'-[3]-oxa[1]azabicyclo[4.1.0]heptan]-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1360596-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-pentyl-5',5'-dimethyl-2'-oxo-1H-spiro[aziridine-2,7'-[3]-oxa[1]azabicyclo[4.1.0]heptan]-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 1360596-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: QZLGBXXAWOTIGO-COFITHKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyldeca-3,4-dien-1-ol 在 亚碘酰苯 、 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-pentyl-5',5'-dimethyl-2'-oxo-1H-spiro[aziridine-2,7'-[3]-oxa[1]azabicyclo[4.1.0]heptan]-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 (E)-2-(3-pentyl-5',5'-dimethyl-2'-oxo-1H-spiro[aziridine-2,7'-[3]-oxa[1]azabicyclo[4.1.0]heptan]-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷作为合成含二胺立体三联体的灵活平台

  摘要：

  含氮立体三联体存在于许多生物活性化合物中，但获取这些化合物的通用且灵活的方法主要限于手性烯烃的操作。另一种方法是采用高度化学、区域和立体控制的丙二烯氧化，可以在三个原始丙二烯碳中的每一个上安装新的碳 - 杂原子键。在本文中，描述了分子内/分子间丙二烯双氮丙啶化，它提供了作为构建含有邻位二胺化基序的立体三联体的关键步骤的潜力。所得的 1,4-二氮杂螺[2.2] 戊烷 (DASP) 支架包含两个电子分化的氮丙啶，它们在 C1 处与各种杂原子亲核试剂进行高度区域选择性的开环，得到手性N，N-胺。或者，可以诱导相同的 DASP 中间体在 C1 和 C3 处进行双开环反应，以产生对应于 C3 处正式开环的邻位二胺化产物。炔丙醇的手性很容易以良好的保真度转移到 DASP，为构建对映体富集的含氮立体三联体提供了新的范例。

  DOI：

  10.1021/jo3000282