(E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)isoindoline-1,3-dione | 85468-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(p-nitrobenzylidene)aminophthalimide；2-((4-Nitrobenzylidene)amino)isoindoline-1,3-dione；2-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 85468-49-1
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₄
• 分子量: 295.254
• InChiKey: WULBEMGMONTWBY-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-305 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  508.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)isoindoline-1,3-dione 、 2,4-二硝基苯肼 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEARN, M. J.;ROSENBERG, J.;CAMPBELL, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1405-1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的合成，表征，分子建模以及潜在的抗微生物和抗癌活性。

  摘要：

  为了建立具有改善的抗微生物和抗癌活性的新药物，我们在这里报告了合成，分子建模和新型取代N-氨基邻苯二甲酰胺衍生物（3a-b，4a-b，5a-j和6）。通过IR，1H和13CNMR和LC-MS光谱数据描述了新合成的化合物的结构。通过良好扩散法评价了该新型化合物对四种类型的Gm + ve的抗菌活性和两种对Gm-ve的抗菌活性，以及​​对三种真菌的抗菌活性。在这些新化合物中，与参考药物相比，席夫碱显示出最有希望的抗菌活性。通过解释大多数活性分子在DNA促旋酶B酶上的分子对接，成功地解释了它们的作用方式，并进行了生物学测试。此外，与阿霉素药物相比，针对两种人类癌细胞系（人类结肠癌（HCT-116）和人类乳腺腺癌（MCF-7））的抗增殖活性进行了测试。结构活性关系（SAR）分析的数据表明，这些化合物的亲脂性可能是其活性的重要参数，并表明2-氨基邻苯二甲酰胺骨架衍生物5g和5h表现出良好的抗菌和抗癌活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.03.003

文献信息

• Thalidomide analogues: Tumor necrosis factor-alpha inhibitors and their evaluation as anti-inflammatory agents
  作者：Juan José Casal、Mariela Bollini、María Elisa Lombardo、Ana María Bruno

  DOI：10.1016/j.ejps.2015.12.017

  日期：2016.2

  A series of related thalidomide derivatives (2-9) were synthesized by microwave irradiation and evaluated for anti-inflammatory activity. Such activity was assessed in vivo and ex vivo. Compounds 2, 8 and 9 showed the highest levels of inhibition of TNF-alpha production. On rat paw edema and hyperalgesia assays, compound 9, (1,4-phthalazinedione) demonstrated the highest in vivo anti-inflammatory activity

  通过微波辐射合成了一系列相关的沙利度胺衍生物（2-9），并评估了其抗炎活性。在体内和离体评估了这种活性。化合物2、8和9表现出最高的TNF-α抑制水平。在大鼠爪水肿和痛觉过敏试验中，化合物9（1,4-酞嗪二酮）表现出最高的体内抗炎活性。因此，化合物9可以被认为是有希望的化合物，可以对其进行进一步修饰以获得用于治疗炎性疾病的新药剂。
• Salman, Mohammad; Ray, Suprabhat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 477 - 479
  作者：Salman, Mohammad、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• SALMAN, M.;RAY, S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 6, 477-479
  作者：SALMAN, M.、RAY, S.

  DOI：——

  日期：——
• HEARN, M. J.;LUCERO, E. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1537-1539
  作者：HEARN, M. J.、LUCERO, E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, molecular modeling, and potential antimicrobial and anticancer activities of novel 2-aminoisoindoline-1,3-dione derivatives
  作者：Hany Emary Ali Ahmed、Hassan A. Abdel-Salam、Mohamed A. Shaker

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.03.003

  日期：2016.6

  antimicrobial and anticancer activities, we report here synthesis, molecular modeling, and in vitro biological evaluation of novel substituted N-amino phthalamide derivatives (3a-b, 4a-b, 5a-j, and 6). Structures of the newly synthesized compounds were described by IR, 1H &13CNMR and LC-MS spectral data. The novel compounds were evaluated for their antibacterial activity against four types of Gm+ve

  为了建立具有改善的抗微生物和抗癌活性的新药物，我们在这里报告了合成，分子建模和新型取代N-氨基邻苯二甲酰胺衍生物（3a-b，4a-b，5a-j和6）。通过IR，1H和13CNMR和LC-MS光谱数据描述了新合成的化合物的结构。通过良好扩散法评价了该新型化合物对四种类型的Gm + ve的抗菌活性和两种对Gm-ve的抗菌活性，以及​​对三种真菌的抗菌活性。在这些新化合物中，与参考药物相比，席夫碱显示出最有希望的抗菌活性。通过解释大多数活性分子在DNA促旋酶B酶上的分子对接，成功地解释了它们的作用方式，并进行了生物学测试。此外，与阿霉素药物相比，针对两种人类癌细胞系（人类结肠癌（HCT-116）和人类乳腺腺癌（MCF-7））的抗增殖活性进行了测试。结构活性关系（SAR）分析的数据表明，这些化合物的亲脂性可能是其活性的重要参数，并表明2-氨基邻苯二甲酰胺骨架衍生物5g和5h表现出良好的抗菌和抗癌活