1-bromo-4-methoxy-9-phenyl-9H-xanthene-9-carbonitrile | 794513-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxy-9-phenyl-9H-xanthene-9-carbonitrile
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-9-phenylxanthene-9-carbonitrile
• CAS: 794513-57-8
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 392.252
• InChiKey: GQYBQGABQRVRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  531.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-9-phenyl-9H-xanthene-9-carbonitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(1-bromo-4-methoxy-9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)methyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮和苯并[4,3,2- de ]异喹啉-3-酮的合成。氨基甲酸酯的亲电与阴离子环化

  摘要：

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.089
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-9H-xanthen-9-one 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-4-methoxy-9-phenyl-9H-xanthene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮和苯并[4,3,2- de ]异喹啉-3-酮的合成。氨基甲酸酯的亲电与阴离子环化

  摘要：

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.089