(E)-2-(2-(cyclopent-1-en-1-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1227742-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(cyclopent-1-en-1-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-pinacol 2-cyclopentenylethenyl boronate
• CAS: 1227742-25-7
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂
• 分子量: 220.12
• InChiKey: HFUZIWUWWGNGSH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(cyclopent-1-en-1-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-氯乙醇 在 3-己炔 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-2-cyclopentenylethenyl 2-chloroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的偶联剂形成烷氧基二烯：利用炔烃效应

  摘要：

  发现简单的烯烃和炔烃，特别是3-己炔，是氧化铜基偶联（现代Ullmann）反应的重要π配体。这样就可以合成具有可去除保护基的各种烷氧基二烯，这些保护基是醇和硼酸乙烯基酯的Diels-Alder反应的重要底物。除了证明化学计量和催化反应中3-己炔是铜的配体之外，还发现反应气氛起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol100707s
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔-1-环戊烯 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 作用下， 反应 64.0h， 以72%的产率得到(E)-2-(2-(cyclopent-1-en-1-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从环状1,3-二烯基硼酸酯和芳基亚硝基化合物获得熔融吡咯

  摘要：

  除经典的硼氢化反应和硼-维蒂希反应外，还通过二烯或三烯复分解反应开发了一种新的，高效的环状1,3-二烯基硼酸酯。随后，使用一锅杂Diels-Alder /环收缩序列，通过环状1,3-二烯基硼酸酯与芳基亚硝基化合物的反应，合成了具有较宽底物范围的稠合吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03214

文献信息

• Enol Silyl Ethers via Copper(II)-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Daniel G. Chan、David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol2009297

  日期：2011.5.20

  Copper(II) acetate catalyzes the coupling of pinacol vinylboronates with silanols producing enol silyl ethers. This represents a novel enol silyl ether synthesis via formation of the C–O bond instead of the conventional Si–O bond. This also constitutes the first transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling with silanols.

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。