4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid | 62952-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-phenyl-but-2-insaeure；4-Hydroxy-4-phenylbut-2-ynoic acid；4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynoic acid
• CAS: 62952-24-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QHAIPHVVEJWPIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  393.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid 在 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用感应加热铜流反应器进行化学合成

  摘要：

  流动微反应器内的感应加热铜线可作为催化铜物质的来源，促进炔烃与原位形成的叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，以产生 1,2,3-三唑。相同的设置用于进行 2-炔酸的脱羧和 2'-溴联苯-2-羧酸的分子内 CO 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258487
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 乙基溴化镁 生成 4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 236,240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds
  作者：Ann A. Jakubowski、Frank S. Guziec、Marsaru Sugiura、Coretta Chan Tam、Max Tishler

  DOI：10.1021/jo00346a016

  日期：1982.3
• Carlson, Robert M.; Peterson, John R.; Hoop, Bradley J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 977 - 982
  作者：Carlson, Robert M.、Peterson, John R.、Hoop, Bradley J.、Jensen, Kristin J.

  DOI：——

  日期：——
• 25. Compounds related to penicillic acid. Part IV. Synthesis of a phenyl analogue
  作者：A. W. Nineham、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9490000118

  日期：——
• Chemical Synthesis with Inductively Heated Copper Flow Reactors
  作者：Andreas Kirschning、Sascha Ceylan、Tobias Klande、Carla Vogt、Carsten Friese

  DOI：10.1055/s-0030-1258487

  日期：2010.8

  Inductively heated copper wire inside a flow microreactor can serve as a source for a catalytic copper species that promotes 1,3-dipolar cycloadditions of alkynes with in situ formed azides to yield 1,2,3-triazoles. The same setup was used to carry out decarboxylations of 2-alkynoic acids and for the intramolecular C-O coupling of 2′-bromobiphenyl-2-carboxylic acid.

  流动微反应器内的感应加热铜线可作为催化铜物质的来源，促进炔烃与原位形成的叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，以产生 1,2,3-三唑。相同的设置用于进行 2-炔酸的脱羧和 2'-溴联苯-2-羧酸的分子内 CO 偶联。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 236,240
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——