5-氨基-4-溴-苯并咪唑 | 174299-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-4-溴-苯并咪唑
• 英文名称: 6-hydroxy-isoquinoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Hydroxyisoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 174299-07-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD18810627
• 分子量: 189.17
• InChiKey: FVYHJADOPOUBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-溴-苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型（苯并咪唑基）异喹啉醇的合成和作为腺苷 A1 受体工具的评估†

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCRs) 构成真核生物中最大的跨膜受体家族。腺苷 A 1受体 (A 1 AR) 是一种 A 类 GPCR，其作为治疗靶标是令人感兴趣的，特别是在治疗心血管疾病和神经性疼痛中。增加对 A 1 AR 在介导这些病理生理过程中的作用的了解将有助于实现该受体的治疗潜力。由于缺乏诸如选择性荧光探针等工具来研究 A 1 AR，因此我们设计了一系列与荧光染料结合的（苯并咪唑基）异喹啉醇（31-35、42-43）。报道了一种通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和大气氧氧化从四氢异喹啉醇合成异喹啉醇的改进方法。这种合成方法比以前的金属基制备异喹啉和异喹啉的方法具有优势，异喹啉和异喹啉是许多生物活性化合物和天然产物中发现的重要支架。我们报告了（苯并咪唑基）异喹啉醇化合物类的首次合成，但是荧光缀合物作为 A 1 AR 荧光配体并不成功。

  DOI：

  10.1039/c7ra13148h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-4-溴-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型（苯并咪唑基）异喹啉醇的合成和作为腺苷 A1 受体工具的评估†

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCRs) 构成真核生物中最大的跨膜受体家族。腺苷 A 1受体 (A 1 AR) 是一种 A 类 GPCR，其作为治疗靶标是令人感兴趣的，特别是在治疗心血管疾病和神经性疼痛中。增加对 A 1 AR 在介导这些病理生理过程中的作用的了解将有助于实现该受体的治疗潜力。由于缺乏诸如选择性荧光探针等工具来研究 A 1 AR，因此我们设计了一系列与荧光染料结合的（苯并咪唑基）异喹啉醇（31-35、42-43）。报道了一种通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和大气氧氧化从四氢异喹啉醇合成异喹啉醇的改进方法。这种合成方法比以前的金属基制备异喹啉和异喹啉的方法具有优势，异喹啉和异喹啉是许多生物活性化合物和天然产物中发现的重要支架。我们报告了（苯并咪唑基）异喹啉醇化合物类的首次合成，但是荧光缀合物作为 A 1 AR 荧光配体并不成功。

  DOI：

  10.1039/c7ra13148h

文献信息

• Cyclic sulfones useful as mitochondrial sodium-calcium exchangers
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20100029626A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to novel compounds of formula (I) and their use in the treatment of the animal or human body, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and to the use of a compound of formula (I) for the preparation of pharmaceutical compositions for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, especially of proliferative diseases, such as in particular tumour diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其在动物或人体治疗中的应用，包括含有公式（I）化合物的制药组合物，以及使用公式（I）化合物制备用于治疗蛋白激酶依赖性疾病的制药组合物，特别是增殖性疾病，如特定的肿瘤疾病。
• Organic Compounds
  申请人：Manley Paul W.

  公开号：US20100113467A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to naphthalene carboxylic acid and isoquinoline carboxylic acid amides, and related compounds of formula I and their uses as pharmaceuticals.

  本发明涉及萘羧酸和异喹啉羧酸酰胺，以及式I的相关化合物，以及它们作为药物的用途。
• HETEROBICYCLIC CARBOXAMIDES AS INHIBITORS FOR KINASES
  申请人：BOLD Guido

  公开号：US20120122857A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention relates to novel compounds of formula (I) and their use in the treatment of the animal or human body, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and to the use of a compound of formula (I) for the preparation of pharmaceutical compositions for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, especially of proliferative diseases, such as in particular tumour diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其在动物或人体治疗中的应用，包括含有公式（I）化合物的制药组合物，以及用于制备用于治疗蛋白激酶依赖性疾病的制药组合物的公式（I）化合物的使用，特别是增殖性疾病，如特定的肿瘤疾病。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08217045B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The invention relates to naphthalene carboxylic acid and isoquinoline carboxylic acid amides, and related compounds of formula I and their uses as pharmaceuticals.

  本发明涉及萘羧酸和异喹啉羧酸酰胺及其相关化合物的公式I，以及它们作为药物的用途。
• Heterobicyclic carboxamides as inhibitors for kinases
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08133886B2

  公开（公告）日：2012-03-13

  The invention relates to novel compounds of formula (I) and their use in the treatment of the animal or human body, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and to the use of a compound of formula (I) for the preparation of pharmaceutical compositions for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, especially of proliferative diseases, such as in particular tumor diseases.

  本发明涉及一种新的公式(I)化合物及其在动物或人体治疗中的应用，包括含有公式(I)化合物的药物组合物，以及利用公式(I)化合物制备药物组合物，用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，特别是增殖性疾病，如特定的肿瘤疾病。