N,N-dibenzylmethacrylamide | 57625-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylmethacrylamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 57625-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: CRNGAKQBKWKJRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylmethacrylamide 在 copper(I) oxide 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 、 三氯化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-azido-N,N-dibenzyl-2-chloro-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酰胺的分子间氯叠氮化†

  摘要：

  已经描述了高度实用的铜催化的α，β-不饱和酰胺的分子间氯叠氮化，以良好至优异的产率给出了一系列叠氮氯化物。稳定的叠氮碘（III）试剂和SOCl 2分别用作叠氮化物和氯气源。还通过各种合成上有用的转换探索了该协议的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01352j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dibenzyl-2-bromo-2-methyl-propionamide 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到N,N-dibenzylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-卤代链烷酰基）取代的苯胺的自由基环化合成吲哚酮

  摘要：

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490294

文献信息

• Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Substituted Acrylamides with Alkenes Catalyzed by an Electron-Deficient CpRh^III Complex
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01733

  日期：2019.10.18

  It has been established that an electron-deficient CpRhIII complex, bearing two ester moieties on the Cp ring, [CpERhIII], catalyzes the aerobic oxidative cross coupling of substituted acrylamides with both activated and unactivated alkenes, leading to (2Z,4E)-dienamides, at relatively low temperature (80 °C). Importantly, tertiary, secondary, and primary amide directing groups could equally be used

  已经确定，在Cp环上带有两个酯部分的缺电子CpRhIII络合物[CpERhIII]催化取代的丙烯酰胺与活化和未活化烯烃的需氧氧化交叉偶联，从而生成（2Z，4E）-二酰胺，温度较低（80°C）。重要的是，叔，仲和伯酰胺导向基团同样可以用于该催化中。机理研究表明，CpERhIII配合物的电子缺陷性质促进了丙烯酰胺的限制营业额的乙烯基CH键裂解。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Direct Intermolecular Hydroacylation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Unfunctionalized Aldehydes
  作者：Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja905908z

  日期：2009.9.9

  We have established that a cationic rhodium(I)/(R,R)-QuinoxP* complex catalyzes the highly enantioselective direct intermolecular hydroacylation of alpha-substituted acrylamides with unfunctionalized aliphatic aldehydes to yield the corresponding gamma-ketoamides in high yields with excellent ee values.

  我们已经确定，阳离子铑 (I)/(R,R)-QuinoxP* 复合物催化 α 取代丙烯酰胺与未官能化脂肪醛的高度对映选择性直接分子间加氢酰化反应，以高产率生成相应的 γ-酮酰胺，并具有优异的 ee 值.
• A direct functionalization of tertiary alkyl bromides with O-, N-, and C-nucleophiles
  作者：Petr Vachal、Joan M. Fletcher、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.091

  日期：2007.8

  Silver oxide used in stoichiometric amounts promoted the direct functionalization of tert-alkyl bromides and provided the desired adducts in 39–96% isolated yield. Reaction of tert-bromides with carboxylic acids yielded esters, with alcohols and phenols yielded alkyl and aryl ethers, with amines and anilines yielded selectively mono-alkylated amines and anilines, and with a C-nucleophile yielded an

  化学计量使用的氧化银促进了叔烷基溴化物的直接官能化，并以39-96％的分离产率提供了所需的加合物。的反应叔-溴化物与羧酸得到的酯，与产生的烷基和芳基醚，与胺和苯胺醇和酚产生选择性单烷基化的胺和苯胺，并用C-亲核体，得到的全碳季烃。该方法适用于伯胺与两种不同烷基溴的顺序烷基化，选择性地在一个反应​​釜中产生具有三个不同取代基的叔胺。
• Samarium(II) Iodide-Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzylenamides with Carbonyl Compounds and Transformation of the Product, N,N-Dibenzyl-.GAMMA.-hydroxyamide to .DELTA.-Aminoalcohol.
  作者：Yutaka AOYAGI、Mikiko MAEDA、Akira MORO、Ken KUBOTA、Yohko FUJII、Haruhiko FUKAYA、Akihiro OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1812

  日期：——

  Samarium(II) iodide-mediated intermolecular coupling reactions of N, N-dibenzylenamides (1a-d) with carbonyl compounds (2a-i) produced the corresponding N, N-dibenzyl-γ-hydroxyamides (3a-i) in moderate to good yields.Attempts to remove the two benzyl groups of 3a using hydrogenolysis and Birch reduction were unsuccessful. On the other hand, the lithium aluminum hydride reduction of 3a produced 10 in 61% yield, and dedibenzylation using 20% Pd(OH)2 on carbon gave the corresponding δ-aminoalcohol (11).

  钐（II）碘化物介导的N,N-二苄基酰胺（1a-d）与羰基化合物（2a-i）的分子间耦合反应产生了相应的N,N-二苄基-γ-羟基酰胺（3a-i），得率中等到良好。尝试通过氢解和Birch还原去除3a的两个苄基未成功。另一方面，3a的锂铝氢还原反应产生了10，得率为61%，而使用20% Pd(OH)2在碳上的去苄基化反应则得到相应的δ-氨基醇（11）。
• Selective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Esters and Amides<i>via</i>SmI₂-Promoted Electron Transfer Process
  作者：Junji Inanaga、Shino Sakai、Yuichi Handa、Masaru Yamaguchi、Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1991.2117

  日期：1991.12

  α,β-Unsaturated esters and amides were rapidly and selectively reduced to the corresponding saturated ones under mild conditions without affecting coexisting isolated double or triple bonds by using the reduction system, SmI2-N,N-dimethylacetamide (DMA)-proton source.

  利用 SmI2-N,N-二甲基乙酰胺（DMA）-质子源还原体系，在温和条件下将α,β-不饱和酯和酰胺快速、选择性地还原成相应的饱和酯和酰胺，而不影响共存的孤立双键或三键。