(E)-(4-Oxo-2-pentenyl)phosphonsaeure-diethylester | 110905-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4-Oxo-2-pentenyl)phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: (E)-diethyl 4-oxopent-2-enylphosphonate；diethyl (E)-4-oxo-2-pentenylphosphonate；Diethyl (4-oxo-2-pentenyl)phosphonate；(E)-5-diethoxyphosphorylpent-3-en-2-one
• CAS: 110905-38-9
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: DMYQTCXWVLMGPH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-Oxo-2-pentenyl)phosphonsaeure-diethylester 生成 Diethyl (2,3-epoxy-4-oxopentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  OHLER, ELISABETH;KANG, HEUN-SOO;ZBIRAL, ERICH, SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 623-625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 三氯化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(4-Oxo-2-pentenyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to 4-Oxo-2-alkenylphosphonates via Regiospecific Friedel−Crafts Acylation

  摘要：

  Treatment of allylic and vinylic phosphonates with excess LiHMDS, followed by addition of chlorotrimethylsilane, afforded alpha- and gamma- silylated allylic phosphonate mixtures. Without separation, these mixtures underwent the Friedel-Crafts reaction and base-promoted isomerization to give 4-oxo-2-alkenylphosphonates, which can serve as building blocks for the construction of polyethylenic chains.

  DOI：

  10.1021/jo0003504

文献信息

• A New Synthesis of Enone Phosphonates
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1055/s-2001-18438

  日期：——

  Keto phosphoranes 5,6 react with phosphonate aldehyde 3 to afford enone phosphonates 1 (R = H, Me) in excellent yields.

  酮基膦烷 5、6 与膦酸醛 3 反应生成烯酮膦酸盐 1（R = H、Me），产量极佳。
• Synthesis of 4-Oxo-2-alkenylphosphonates via Nitrile Oxide Cycloaddition:  γ-Acylation of Allylic Phosphonates
  作者：Shi Yong Lee、Bum Sung Lee、Chi-Wan Lee、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo991261y

  日期：2000.1.1
• Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Synthesis, 1988, # 8, p. 623 - 625
  作者：Oehler, Elisabeth、Kang, Heun-Soo、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 299 - 308
  作者：Oehler, Elisabeth、Kang, Heun-Soo、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Chiral θ-Hydroxy-α,β,γ,δ-unsaturated Dienol
  作者：Jun'ichi Uenishi、Akiko Ida、Naoyuki Hoshiya

  DOI：10.3987/com-14-s(k)77

  日期：——

  PdCl2(MeCN)(2) catalyzed intramolecular cyclization of optically pure theta-hydroxyl-alpha,beta,gamma,delta-dienylethanols 1 and 2 are described. cis and trans-2-Benzyloxymethyl-6-(1,3-pentadienyl)tetrahydropyrans 3 and 4 were produced stereoselectively with a ratio of 3:1 in excellent yield. No 1,5-chirality transfer was observed in the cyclization reaction.