ethyl 5-benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 22261-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-carboxylate；5-benzyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Benzyl-1,3,4-oxadiazol-carbonsaeure-2-ethylester
• CAS: 22261-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: DENIGWWKLZQLBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-benzyl-N-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE I INTERAGISSANT AVEC LE RÉCEPTEUR POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文披露了一些抑制RIPK1的化合物、药物组合物和治疗RIPK1介导疾病的方法，如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  WO2021046515A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N'-(benzylcarbonyl)hydrazino-2-oxoacetate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以29%的产率得到ethyl 5-benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）的选择性激活

  摘要：

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）是ClpXP蛋白降解复合物的蛋白水解成分。最近发现真核ClpP在线粒体特异性未折叠蛋白反应（UPR mt）中起作用。但是，它的详细功能和专门的法规仍未开发。一个小分子（D9）通过模仿天然伴侣ClpX，充当人类ClpP（hClpP）的一种有效的物种选择性激活剂。结构-活性关系研究突出了D9中卤化苄基基序的重要性与hClpP中独特的芳香氨基酸网络相互作用。突变和结构研究表明，该YYW基序通过与同源配体的相互作用紧密控制hClpP活性并调节底物更新。此特征性基序是高等生物的ClpP所特有的，并且在经过测试的细菌同源物中不存在，因此可以进行物种选择性分析。因此，D9是分析hClpP力学特征的通用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201808189

文献信息

• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• Hit evaluation results in 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide based SIRT2-selective inhibitor with improved affinity and selectivity
  作者：Mahmut Gozelle、Selen Gozde Kaya、Ahmet Bugra Aksel、Erva Ozkan、Filiz Bakar-Ates、Yesim Ozkan、Gokcen Eren

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105746

  日期：2022.6

  Sirtuin 2 (SIRT2), member of sirtuin family, belongs to class III histone deacetylases (HDACs) and is majorly cytosolic with occasional nuclear translocation. The enzymatic activity of SIRT2 is dependent on nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) and SIRT2 regulates post-translational modifications that are responsible for deacetylation of lysine residues in histone and non-histone substrates. SIRT2

  Sirtuin 2 (SIRT2) 是 sirtuin 家族的成员，属于 III 类组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，主要为胞质，偶有核转位。SIRT2 的酶活性依赖于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +) 和 SIRT2 调节翻译后修饰，这些修饰负责组蛋白和非组蛋白底物中赖氨酸残基的去乙酰化。因此，SIRT2 很可能影响多种细胞过程，例如信号传导、基因表达、衰老、自噬，并已被确定为与炎症、神经退行性疾病和癌症相关的潜在药物靶点。因此，探索潜在的选择性抑制剂对于准确了解酶功能至关重要。在这里，我们报告了一系列杂芳基-2-羧酰胺杂化物，在中心杂环的 5 位带有取代的苄基或取代的苯氧基。合成的化合物针对 SIRT1-3 和 MCF-7 人乳腺癌细胞系进行筛选，以评估其生物活性。最好的 SIRT2 抑制谱由ST29 (SIRT2 IC 50  = 38.69 μM) 和ST30 (SIRT2 IC 50 =
• BICYCLIC COMPOUND AS RIP-1 KINASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3978492A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  A compound represented by formula (I), isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and application thereof in the preparation of drugs for treating diseases related to RIP-1 (receptor interacting protein) kinase.

  公式(I)所代表的化合物、同分异构体或其药学上可接受的盐，以及其在制备用于治疗与RIP-1（受体相互作用蛋白）激酶相关的疾病的药物中的应用。
• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2022037585A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  It relates to pyrimidinone compounds and uses thereof. In particular, it relates to pyrimidinone compounds of formula (I), and the pharmaceutical compositions, the preparing methods and the uses thereof, wherein the variables are as defined in the description.

  本发明涉及嘧啶酮化合物及其用途。具体而言，本发明涉及公式（I）的嘧啶酮化合物，以及制备方法、制药组合物和用途，其中变量如描述中所定义。
• [EN] PROGRAMMED CELL NECROSIS INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE NÉCROSE CELLULAIRE PROGRAMMÉE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2022057787A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本发明提供了一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途。具体地，本发明提供了一种化合物，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，其中，所述的化合物如式I所示。本发明还提供可该化合物的制备方法以及含其的药物组合物或其在治疗或预防与细胞程序性坏死和/或人受体相互作用蛋白1激酶(RIPK1)相关的疾病或病症中的用途。