(6-Chloro-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 343928-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (6-Chloro-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(6-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine；N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 343928-51-8
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: BCPDJWYTUNXSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Chloro-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME NEW BENZOTHIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.6.527
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6-Chloro-benzothiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应和碱诱导差向异构化立体发散合成 2,3-二取代 δ-内酰胺衍生物的所有立体异构体

  摘要：

  开发了一种方案来实现带有邻位手性中心的 δ-内酰胺立体异构体的立体发散合成。采用有机催化级联反应生成目标产物作为动力学产物，其表现出显着的对映选择性。在 DBU 存在下，动力学产物发生差向异构化，形成热力学上更稳定的非对映异构体，而不会损失对映选择性。通过简单地转换手性有机催化剂及其对映体，我们可以有效地获得四种具有高对映选择性的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03861

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Benzothiazolopyrimidines via [4 + 2] Cyclization of 2-Benzothiazolimines and Aldehydes
  作者：Xue-Ping Chen、Ke-Qiang Hou、Feng Zhou、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02499

  日期：2021.1.15

  We report the direct asymmetric synthesis of pyrimido[2,1-b]benzothiazoles using a commercially available chiral amine catalyst. A variety of 2-benzothiazolimines and aldehydes were well tolerated under the reaction conditions and generated the corresponding products in 81–99% yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). Furthermore, the products could

  我们报告了使用市售手性胺催化剂的嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑的直接不对称合成。在反应条件下，各种2-苯并噻唑啉和醛均具有良好的耐受性，并以81-99％的收率生成了相应的产物，具有非对映选择性和对映选择性（最高> 20：1 dr，99％ee）。此外，产品可以轻松转换为其他有用的手性构件。
• Highly enantioselective Mannich reactions of imines with tert-butyl acetoacetate catalyzed by squaramide organocatalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.010

  日期：2014.4

  Highly enantioselective Mannich reactions of imines bearing a benzothiazole moiety with tert-butyl acetoacetate, catalyzed by a cinchona-based squaramide organocatalyst have been developed. The corresponding benzothiazole β-keto ester derivatives were obtained in high yields (up to 99%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  轴承用的苯并噻唑基部分亚胺的对映选择性高度曼尼希反应叔丁基乙酰乙酸酯，由基于金鸡纳-squaramide有机催化剂催化的已被开发。获得了相应的苯并噻唑β-酮酯衍生物，收率高（高达99％），对映选择性极好（ee高达98％）。
• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction between benzothiazolimines and 2-naphthols for the preparation of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01443a

  日期：——

  developed, and a series of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols with potential antiproliferative and anthelmintic activities have been successfully and effectively prepared in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) even in a scale-up preparation under mild conditions.

  开发了一种双功能金鸡纳方酰胺催化的 2-萘酚和苯并噻唑亚胺之间的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，并成功有效地制备了一系列具有潜在抗增殖和驱虫活性的手性 2'-氨基苯并噻唑甲基萘酚，且收率良好。高达 98%），即使在温和条件下的放大制备中也具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）。