2-Benzyl-1-methyl-1,2-dihydro-indazol-3-one | 109632-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-Benzyl-1-methyl-1,2-dihydro-indazol-3-one
• 英文别名: 2-Benzyl-1-methylindazol-3-one
• CAS: 109632-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HBWGTSIDRXRGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1-methyl-1,2-dihydro-indazol-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到1-甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  On the isomerization of dialkyl indazolones to dihydro quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85183-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-1H-吲唑-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Benzyl-1-methyl-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲唑衍生物的合成，生物学评估和化学计量分析。1,2-二取代的5-硝基吲唑啉酮类，抗chachagasic药物的新原型

  摘要：

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.009

文献信息

• Indazolinones, a new series of redox-active 5-lipoxygenase inhibitors with built-in selectivity and oral activity
  作者：P. Bruneau、C. Delvare、M. P. Edwards、R. M. McMillan

  DOI：10.1021/jm00107a023

  日期：1991.3

  Since the hypothetical mechanisms of hydroperoxydation of arachidonic acid by, respectively, 5-lipoxygenase (5-LPO) and cyclooxygenase (CO) involve a redox cycle, a compound which reduces 5-LPO and CO to their inactive state would give a nonselective inhibitor of both enzymes. Structural modifications of such a compound could be expected to give improved potency and selectivity for 5-LPO and oral activity. Such an approach has led to the discovery of 1,2-dihydroindazol-3-ones which are potent 5-LPO inhibitors with various degrees of selectivity. Structure-activity relationship studies indicated that while N-1,N-2-unsubstituted and N-1-substituted derivatives are orally inactive, N-2-alkyl derivatives are orally active and inhibit both 5-LPO and CO. In contrast, N-2-benzyl derivatives are selective for 5-LPO but possess only weak oral activity. Further structural modifications have identified ICI 207968 [1,2-dihydro-2-(3-pyridylmethyl)-3H-indazol-3-one, 21a] which combines potent oral activity and high selectivity. Methemoglobin (MHb) induction by 21a in dog blood precluded its development for clinical use. Attempts at dissociating 5-LPO inhibitory properties and MHb formation showed that MHb formation in vitro seemed to be related to the redox potential of the compounds whereas 5-LPO inhibition was not. This study led to a series of 4-(N-n-pentylcarbamoyl)indazolinones which maintained in vitro 5-LPO potency but did not induce MHb.
• BRUNEAU, P.;DELVARE, C.;EDWARDS, M. P.;MCMILLAN, R. M., J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 1028-1036
  作者：BRUNEAU, P.、DELVARE, C.、EDWARDS, M. P.、MCMILLAN, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• BAIOCCHI L.; PICCONI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5255-5256
  作者：BAIOCCHI L.、 PICCONI G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种
• On the isomerization of dialkyl indazolones to dihydro quinazolinones
  作者：Leandro Baiocchi、Giuseppe Picccni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85183-7

  日期：1986.1