4-chloro-2-methoxyphenylpiperazine | 89989-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxyphenylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-Chloro-2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride；1-(4-chloro-2-methoxyphenyl)piperazine;hydrochloride
• CAS: 89989-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O*ClH
• 分子量: 263.167
• InChiKey: KTLMCBHQNCLBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methoxyphenylpiperazine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-[4-(4-chloro-2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物对5-HT1A血清素受体和血清素转运蛋白具有双重作用，是一类新型的抗抑郁药。

  摘要：

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中

  DOI：

  10.1021/jm001059j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯胺 、 二(2-氯乙基)氯化铵 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-chloro-2-methoxyphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物对5-HT1A血清素受体和血清素转运蛋白具有双重作用，是一类新型的抗抑郁药。

  摘要：

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中

  DOI：

  10.1021/jm001059j

文献信息

• New 1-Aryl-3-(4-arylpiperazin-1-yl)propane Derivatives, with Dual Action at 5-HT_1A Serotonin Receptors and Serotonin Transporter, as a New Class of Antidepressants
  作者：Javier Martínez-Esparza、Ana-M. Oficialdegui、Silvia Pérez-Silanes、Begoña Heras、Lara Orús、Juan-A. Palop、Berta Lasheras、Joan Roca、Marisa Mourelle、Ana Bosch、Juan-C. Del Castillo、Rosa Tordera、Joaquín Del Río、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm001059j

  日期：2001.2.1

  In a search toward new and efficient antidepressants, 1-aryl-3-(4-arylpiperazin-1-yl)propane derivatives were designed, synthesized, and evaluated for 5-HT reuptake inhibition and 5-HT1A receptor antagonism. This dual pharmacological profile should lead, in principle, to a rapid and pronounced enhancement in serotoninergic neurotransmission and consequently to a more efficacious treatment of depression

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中