3-三氟甲基苯甲醛二乙缩醛 | 174679-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基苯甲醛二乙缩醛
• 英文名称: 3-trifluoromethylbenzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-(diethoxymethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 174679-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₂
• 分子量: 248.245
• InChiKey: UMAYLNLNOVRANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛二乙缩醛 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 ethyl 3-(3'-trifluoromethylphenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Conjugate addition of the reformatsky reagent to α-nitrostyrenes: A new synthesis of γ-nitroesters.

  摘要：

  alpha-Nitrostyrenes react with the Reformatsky reagent to yield the corresponding 1,4-addition products. The reaction represents a practical and convenient route to ethyl 3-aryl-4-nitrobutanoates.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00968-x
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 原甲酸三乙酯 在 magnesium 作用下， 生成 3-三氟甲基苯甲醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  1,4-Conjugate addition of the reformatsky reagent to α-nitrostyrenes: A new synthesis of γ-nitroesters.

  摘要：

  alpha-Nitrostyrenes react with the Reformatsky reagent to yield the corresponding 1,4-addition products. The reaction represents a practical and convenient route to ethyl 3-aryl-4-nitrobutanoates.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00968-x

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Aldehyde Acetals: Experimental and Computational Studies
  作者：Tongyu Xu、Qin Yang、Dongpo Li、Jinhua Dong、Zhengkun Yu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201000686

  日期：——

  efficiently synthesized by FeCl3⋅6 H2O‐catalyzed intramolecular cyclization of alkynyl aldehyde acetals in acetone under mild conditions. An oxocarbonium species generated in situ is proposed to initiate the reaction, and the target products are formed via vinylogous carbenium cation and oxete intermediates according to DFT calculations. Intermolecular reactions of alkynes and aldehyde acetals were

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。
• A general photocatalytic hydrodefluorination and defluoroalkylation of electronically-variable ArCF₃ by changing commercially-available arenethiolates
  作者：Yuanyang Jiang、Chenxiu Han、Zipeng Guo、Zhenyang Dai、Guangchao Liang、Shuo Guo、Nathaniel K. Szymczak、Pingping Tang

  DOI：10.1039/d3gc05041f

  日期：——

  Although defluorinative functionalization of trifluoromethylarenes has been studied by several research groups, different kinds of catalysts are required accordingly based on specific substrate families to obtain the corresponding RCF2Ar compounds. Herein, we report a general photocatalytic approach for the selective hydrodefluorination (HDF) and defluoroalkylation (DFA) of ArCF3. Using electronically-different

  尽管多个研究小组对三氟甲基芳烃的脱氟官能化进行了研究，但根据特定的底物族，需要相应不同种类的催化剂才能获得相应的RCF 2 Ar化合物。在此，我们报告了一种用于ArCF 3选择性加氢脱氟（HDF）和脱氟烷基化（DFA）的通用光催化方法。使用电子不同的芳烃硫醇盐作为光敏剂，从多种电子可变的三氟甲基芳烃（包括天然产物和生物活性分子）合成了 88 种 α,α-二氟甲基化合物。我们的机理研究揭示了光诱导的电子供体-受体 (EDA) 络合，然后是硅烷辅助的 C-F 键激活。
• Iron-Mediated Carboarylation/Cyclization of Propargylanilines with Acetals: A Concise Route to Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolines
  作者：Qin Yang、Tongyu Xu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol503039j

  日期：2014.12.19

  FeCl3- and FeBr3-mediated tandem carboarylation/cyclization of propargylanilines with diethyl benzaldehyde acetals furnished the tetracyclic core of indeno[2,1-c]quinolines. 5-Tosyl-6,7-dihydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline and 7H-indeno[2,1-c]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields, respectively, by tuning the FeX3 loadings and/or reaction temperatures.
• Substituent‐Dependent, Iron‐Mediated Tandem Cyclization of Diynes with Benzaldehyde Acetals to Form Highly Functionalized Indene Derivatives
  作者：Tongyu Xu、Qin Yang、Wenjing Ye、Quanbin Jiang、Zhaoqing Xu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201101667

  日期：2011.9.12