7-phthalimido-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 39266-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-phthalimido-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 39266-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: TVMGNUQHMBZEAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phthalimido-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium-barium carbonate 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.67 g的产率得到7-phthalimido-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  氮转化和电子损失的自由能变化比较。2. 8-氮杂双环[3.2.1]辛基和7-氮杂双环[2.2.1]庚基体系

  摘要：

  2-tetrazenes azo-8-azabicycio[3.2.I]octane (2) 和 azo-7-azabicyclo[2.2.l]heptane (11) 和 hydrazine 7,7'-bi 的单电子和双电子氧化的形式电位-7-氮杂双环[2.2.l]庚烷(14)与相关化合物的比较；11和14特别难氧化。11的氮转化势垒在-90℃时约为9.2 kcal/mol，14的氮转化势垒在62℃时为16.6 kcal/mol。与文献数据的比较验证了氨基氮化合物的易氧化性和氮转化障碍之间的关系。由阳离子自由基的轨道对称性引起的任何特殊不稳定，这对阳离子自由基中心 7-亚甲基和 7-氧杂降冰片基单元很重要，对于含 7-氮杂降冰片基的阳离子自由基来说太小而不重要。降低氮转化势垒（方程 1）的 R2N 基团通常使电子损失（方程 2）在热力学上更容易。这种平行行为的原因是在两个过程中都会发生类

  DOI：

  10.1021/ja00226a033
• 作为产物：
  描述：

  7-phthalimido-7-azabicyclo<4.1.0>hept-2-ene 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-phthalimido-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氮转化和电子损失的自由能变化比较。2. 8-氮杂双环[3.2.1]辛基和7-氮杂双环[2.2.1]庚基体系

  摘要：

  2-tetrazenes azo-8-azabicycio[3.2.I]octane (2) 和 azo-7-azabicyclo[2.2.l]heptane (11) 和 hydrazine 7,7'-bi 的单电子和双电子氧化的形式电位-7-氮杂双环[2.2.l]庚烷(14)与相关化合物的比较；11和14特别难氧化。11的氮转化势垒在-90℃时约为9.2 kcal/mol，14的氮转化势垒在62℃时为16.6 kcal/mol。与文献数据的比较验证了氨基氮化合物的易氧化性和氮转化障碍之间的关系。由阳离子自由基的轨道对称性引起的任何特殊不稳定，这对阳离子自由基中心 7-亚甲基和 7-氧杂降冰片基单元很重要，对于含 7-氮杂降冰片基的阳离子自由基来说太小而不重要。降低氮转化势垒（方程 1）的 R2N 基团通常使电子损失（方程 2）在热力学上更容易。这种平行行为的原因是在两个过程中都会发生类

  DOI：

  10.1021/ja00226a033