2-(1-methylbut-1-en-1-yl)aniline | 169690-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylbut-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-[(E)-pent-2-en-2-yl]aniline
• CAS: 169690-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IJFHURFWZBVZLV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylbut-1-en-1-yl)aniline 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-mesyl-5-bromo-2-[(E)-2-bromo-1-methyl-1-buten-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-and C-Alkenylanilines: VII. Synthesis of Indole Heterocycles from Products of Reaction between N-Mesyl-2-(1-alken-1-yl)anilines and Halogens

  摘要：

  N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯基)-6-甲基苯胺与Br2反应生成N-美克基-2-(3-溴-1-戊烯-2-基)苯胺，随后在氨气或胺的处理下发生环化，生成N-美克基-7-甲基-3-亚甲基-2-乙基吲哚。N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)-4-甲基-和2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺与Br2反应生成相应的N-美克基-2-(2-溴-1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺。在相似的条件下，N-托索基-2-(1-环己烯-1-基)苯胺被转化为N-托索基-2-(6-溴-1-环己烯-1-基)苯胺，该化合物在氨的处理下生成N-托索基-1,2,3,9a-四氢吲哚。N-美克基-1,2,3,9a-四氢吲哚与CuBr2在甲醇中反应生成N-美克基-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢吲哚。N-美克基-6-甲基-2-(1-环戊烯-1-基)苯胺在NaHCO3存在下与Br2反应被氧化为相应的环戊酮，而与NBS反应则生成N-美克基-2-(2-溴-1-环戊烯-1-基)苯胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0231-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-甲基-2'-丁烯基)苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(1-methylbut-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Heterocyclic compounds of the 4H-3,1-benzoxazine and cyclopenta[b]indole series were synthesized by oxydation of N-acyl derivatives of 2-(1-alkenyl)anilines with hydrogen peroxide. The structure of the oxidation products is determined by the reaction conditions, substituent in the ortho-position of the aromatic ring, protecting group, and alkenyl radical structure.

  DOI：

  10.1023/a:1022572909355

文献信息

• Polymerization of new aniline derivatives: synthesis, characterization and application as sensors
  作者：Akhat G. Mustafin、Lyaysan R. Latypova、Anastasia N. Andriianova、Ilnur N. Mullagaliev、Shamil M. Salikhov、Renat B. Salikhov、Gulsum S. Usmanova

  DOI：10.1039/d1ra02474d

  日期：——

  nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectroscopy, Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), and ultraviolet-visible spectroscopy (UV). Characterization by FT-IR and UV-visible spectroscopy techniques indicated that the polymers exist in protonated emeraldine forms. Scanning electron microscope (SEM) results revealed that the surface morphology of the resulting polymers changed from a heterogeneous

  这项工作的重点是修饰具有各种特性的苯胺单体，从而可以研究取代基对相应聚合物的影响。合成并表征了一系列基于邻位取代苯胺衍生物 2-(1-methylbut-2-en-1-yl)aniline 的新型聚苯胺 (PANI) 衍生物。我们合成的聚合物的结构和组成通过元素分析、质子核磁共振（1 H NMR）光谱、碳核磁共振（13C NMR) 光谱、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和紫外-可见光谱 (UV)。FT-IR 和紫外-可见光谱技术的表征表明聚合物以质子化的翠绿形式存在。扫描电子显微镜 (SEM) 结果表明，随着苯胺单体中取代基的改变，所得聚合物的表面形态从异质分层结构转变为球形结构。该聚合物可溶于普通有机溶剂，因此可用于制作薄膜。研究了聚合物的电性能，并证明了它们对水分和氨的高度敏感性。研究结果显示了在化学传感器设计中使用聚合物薄膜的前景。
• Brønsted Acid-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Arylindoles from 2-Vinylanilines and Quinones
  作者：Han-Ming Zhang、Zhong-Hua Gao、Liang Yi、Song Ye

  DOI：10.1002/asia.201600420

  日期：2016.10.6

  In the presence of a quinone, Brønsted acid‐catalyzed intramolecular C−N bond formation of o‐vinylanilines by electrophilic cyclization was developed, giving the corresponding N‐arylindoles in good to high yields. The reaction worked well for o‐vinylanilines with terminal and internal C=C double bonds.

  在存在醌的情况下，通过亲电环化作用，开发了布朗斯台德酸催化邻乙烯基苯胺的分子内C-N键形成，从而以高至高收率得到了相应的N-芳基吲哚。该反应对于带有末端和内部C = C双键的邻乙烯基苯胺效果很好。
• A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1055/s-1995-3986

  日期：1995.6

  Reduction of selected 2,1-benzothiazines with sodium amalgam leads to the formation of 2-alkenylanilines in high yield. The benzothiazines are readily available from the reaction of N-phenyl-S-(p-tolyl)sulfonimidoyl chloride with alkynes in the presence of aluminum chloride. The sulfonimidoyl chloride is derived from aniline, and the process described herein thus constitutes a high-yielding, regioselective functionalization of aniline.

  选定的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原反应可高效生成2-烯基苯胺。苯并噻唑可通过在氯化铝存在下，使N-苯基-S-(对甲苯基)磺酰亚胺氯与炔烃反应来获得。磺酰亚胺氯源自苯胺，因此本文所述的过程构成了苯胺的高产率、区域选择性功能化。
• A Unified Approach to Mono- and 2,3-Disubstituted N–H Indoles
  作者：Jin Kun Cha、Young Gyu Kim、Ju Hee Kim、Sun A Lee、Tae Sik Jeon

  DOI：10.1055/s-0042-1752656

  日期：——

  A unified approach to mono- and disubstituted N–H indoles is described by means of oxidative cyclization of 2-alkenyl anilines, which are prepared by cross-coupling of the corresponding o-bromoanilines. This procedure is operationally expedient and tolerant of common functional groups to allow regiospecific installation of the alkyl and aryl substituents.

  通过 2-烯基苯胺的氧化环化，描述了单取代和双取代N -H 吲哚的统一方法，其通过相应的邻溴苯胺的交叉偶联制备。该程序在操作上是方便的，并且可以容忍常见的官能团，以允许区域特异性安装烷基和芳基取代基。