1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-one | 152530-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-one
• 英文别名: 2-Adamantyl(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)methanone
• CAS: 152530-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: JCZVUHOFZPYAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-one 在 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1 3.7 ]decyl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-influenza Virus Activity of Tricyclic Compounds with a Unique Amine Moiety.

  摘要：

  在三哌啶结构的基础上，设计并制备了几种具有独特胺分子（1，2a-i）的新型三环化合物，用于开发抗流感病毒药物。体外抗病毒试验表明，1-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)-1-(4-氟苯基)-1-(2-三环[3.3.1.13, 7]癸基)甲-1-醇盐酸盐（2f）具有强效的抗甲型流感病毒活性。此外，由于小鼠对 2f 的耐受性良好，因此 2f 很有希望成为一种新型的人类抗流感病毒制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.379
• 作为产物：
  描述：

  2-tricyclo[3.3.1.13,7]decyllithium 、 六氢-1H-吡咯嗪-7A-甲腈 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以82.5%的产率得到1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-influenza Virus Activity of Tricyclic Compounds with a Unique Amine Moiety.

  摘要：

  在三哌啶结构的基础上，设计并制备了几种具有独特胺分子（1，2a-i）的新型三环化合物，用于开发抗流感病毒药物。体外抗病毒试验表明，1-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)-1-(4-氟苯基)-1-(2-三环[3.3.1.13, 7]癸基)甲-1-醇盐酸盐（2f）具有强效的抗甲型流感病毒活性。此外，由于小鼠对 2f 的耐受性良好，因此 2f 很有希望成为一种新型的人类抗流感病毒制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.379

文献信息

• Synthesis and Anti-influenza Virus Activity of Tricyclic Compounds with a Unique Amine Moiety.
  作者：Mitsuru OKA、Yoshiro ISHIWATA、Noriyuki IWATA、Naoki HONDA、Takuji KAKIGAMI

  DOI：10.1248/cpb.49.379

  日期：——

  Several novel tricyclic compounds with a unique amine moiety (1, 2a-i) were designed and prepared based on the structure of triperiden for the development of anti-influenza virus agents. An in vitro antiviral assay showed that 1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.13, 7]decyl)methan-1-ol hydrochloride (2f) has a potent anti-influenza A virus activity. Furthermore, since 2f was well tolerated in mice, 2f is promising as a novel anti-influenza virus agent for humans.

  在三哌啶结构的基础上，设计并制备了几种具有独特胺分子（1，2a-i）的新型三环化合物，用于开发抗流感病毒药物。体外抗病毒试验表明，1-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)-1-(4-氟苯基)-1-(2-三环[3.3.1.13, 7]癸基)甲-1-醇盐酸盐（2f）具有强效的抗甲型流感病毒活性。此外，由于小鼠对 2f 的耐受性良好，因此 2f 很有希望成为一种新型的人类抗流感病毒制剂。