trans-N,N'-bis(phthalimido)diazene | 29621-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-N,N'-bis(phthalimido)diazene
• 英文别名: trans-1,4-Bisphthaloyl-2-tetrazen；trans-Diphthaloyltetrazon；Phthalimide, N,N'-azodi-；2-[(E)-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)diazenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 29621-67-8
• 化学式: C₁₆H₈N₄O₄
• 分子量: 320.264
• InChiKey: ZTHBQCBCHJPWRS-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-268 °C (decomp)
• 沸点：
  534.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N'-bis(phthalimido)diazene 在 吡啶 作用下， 生成 N-Acetylphthalimidsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺I.乙四乙酸-氧化N-氨基邻苯二甲酰亚胺。反式和反式的-1,4-双邻苯二甲酰基-2-丁烯†

  摘要：

  N-氨基邻苯二甲酰亚胺（11）在惰性溶剂中的四乙酸铅氧化得到主要产物邻苯二甲酰亚胺（15）或反式1,4-双邻苯二甲酰基-2-四氮烯（12），前者（15）缓慢，后者（12）快速添加氧化剂。发现了以下副产物：（a）在乙酸存在下：N-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺（14），和（b）在不存在乙酸下（尤其是在较高温度下）：苯并环丁烯二酮（13）和N-邻苯二甲酰亚胺基-邻苯二甲酰亚胺（16）以及痕量邻苯二甲酸酐（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580404
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 碘苯二乙酸 、 反式-1,2-二苯乙烯 作用下， 生成 trans-N,N'-bis(phthalimido)diazene
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的烯烃的叠氮化：机理的见解和催化的要求。

  摘要：

  通过对先前报道的烯烃与由高价碘试剂介导的N-氨基杂环进行的叠氮化过程中可能发生的副反应的详细研究，已经确定了使该反应在碘代芳烃中催化的要求。该反应需要一种氧化剂，该氧化剂会氧化碘代芳烃，但不会氧化烯烃，但实际上可能没有这种氧化剂！一种方法，其中高价碘试剂可以循环使用而无需重新分离。对该反应机理的进一步研究给出了初步的证据，表明该反应是通过直接与烯烃反应的氨基碘的形成而进行的，这与以前的文献报道的乙酰氧胺中间体相反。该反应的温度效应是显着的。

  DOI：

  10.1002/chem.200700306

文献信息

• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines to tetrazenes with benzeneseleninic acid
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1039/c39810000530

  日期：——

  The oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid in methanol affords the corresponding tetrazenes in high yield.

  1，1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，可得到相应的四氮烯。
• EDWARDS M.; GILCHRIST T. L.; HARRIS C. J.; REES C. W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 4, 114-115, (M 1687-1695)
  作者：EDWARDS M.、 GILCHRIST T. L.、 HARRIS C. J.、 REES C. W.

  DOI：——

  日期：——
• BACK T. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 530-531
  作者：BACK T. G.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 21, 2711-2718
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——