(6R,1R)-(+)-6-(1-hydroxypropyl)piperidin-2-one | 1043481-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,1R)-(+)-6-(1-hydroxypropyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (R)-6-((R)-1-hydroxypropyl)piperidin-2-one；(6R)-6-[(1R)-1-hydroxypropyl]piperidin-2-one
• CAS: 1043481-81-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: XFRSKHHSQUEBSF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,1R)-(+)-6-(1-hydroxypropyl)piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(+)-β-conhydrine
  参考文献：
  名称：

  通过三组分α-氧醛-二苄胺-炔烃偶联反应的 非对映选择性构建顺-α-氧胺：在合成（+）-β-conhydrine及其类似物中的应用†

  摘要：

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26007g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N-dibenzyl-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-prop-2-yn-1-amine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -35.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (6R,1R)-(+)-6-(1-hydroxypropyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分α-氧醛-二苄胺-炔烃偶联反应的 非对映选择性构建顺-α-氧胺：在合成（+）-β-conhydrine及其类似物中的应用†

  摘要：

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26007g

文献信息

• Asymmetric synthesis of the optically active piperidine alkaloid (+)-β-conhydrine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.021

  日期：2008.5

  A new approach for the stereoselective synthesis of the piperidine alkaloid (+)-beta-conhydrine based upon a highly diastereoselective 1,2-nucleophilic addition reaction onto a diastereopure hydrazone and ring-closing metathesis as the key steps has been developed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective construction of syn-α-oxyamines via three-component α-oxyaldehyde–dibenzylamine–alkyne coupling reaction: application in the synthesis of (+)-β-conhydrine and its analogues
  作者：Sharad Chandrakant Deshmukh、Arundhati Roy、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c2ob26007g

  日期：——

  variation allows construction of piperidine and pyrrolidine rings while a variation of side arm functionality is achieved by complete regioselective opening of epoxide by different organocopper ylides (Gilman reagents). A lactam–Cu(I) complexation motif is proposed which allows an intramolecular attack of ylides at the terminal epoxy carbon via the six-membered cyclic transition state. The present work

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。