N-phtalimidotetramethylene sulfoximine | 439289-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phtalimidotetramethylene sulfoximine
• 英文别名: 2-[(1-Oxothiolan-1-ylidene)amino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 439289-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: POEUHJAQHFGIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phtalimidotetramethylene sulfoximine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.03h， 以64%的产率得到S,S-tetramethylenesulfoximide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Imination of Sulfoxides Using N-Aminophthalimide

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel electrochemical sulfoxide imination process is described. Our approach starts with a highly selective nitrene transfer from N-aminophthalimide to a variety of sulfoxides. This oxidative treatment is followed by reductive N-N bond cleavage under the controlled current conditions, which leads to a range of parent NH sulfoximines. In addition to solving the challenging problem of removing the N-phthalimido group, the overall process avoids the use of toxic oxidants and metal additives.

  DOI：

  10.1021/ol0257530
• 作为产物：
  描述：

  四甲基亚砜 、 氨基邻苯二甲胺 在 2-碘酰苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.17h， 以78%的产率得到N-phtalimidotetramethylene sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  以Sc(OTf)3为催化剂，IBX介导的亚砜亚胺化

  摘要：

  摘要 在此，我们首次利用 2-碘氧基苯甲酸盐和三氟甲磺酸钪作为 PhthNH2 的特定氧化剂来生成亚砜亚胺。这种方法可以有效地对芳基、苄基、环状和烷基取代的 S˭O 键进行亚胺化，并具有良好的收率。此外，对空间位阻亚砜进行了研究，发现本协议是值得选择的。这种简便的方法不需要惰性气氛或无水溶剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1431281

文献信息

• Electrochemical Imination of Sulfoxides Using <i>N</i>-Aminophthalimide
  作者：Tung Siu、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol0257530

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A novel electrochemical sulfoxide imination process is described. Our approach starts with a highly selective nitrene transfer from N-aminophthalimide to a variety of sulfoxides. This oxidative treatment is followed by reductive N-N bond cleavage under the controlled current conditions, which leads to a range of parent NH sulfoximines. In addition to solving the challenging problem of removing the N-phthalimido group, the overall process avoids the use of toxic oxidants and metal additives.
• Imination of sulfoxides mediated by IBX with Sc(OTf)₃as catalyst
  作者：Tu-Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431281

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT Herein we utilized, for the first time, 2-iodoxybenzoate along with scandium triflate as a specific oxidant for PhthNH2 to create sulfoximines. This method efficiently effects imination of aryl, benzyl, cyclic and alkyl substituted S˭O bonds with good to excellent yields. In addition, sterically encumbered sulfoxides have been studied and found that the present protocol is the worthy choice

  摘要 在此，我们首次利用 2-碘氧基苯甲酸盐和三氟甲磺酸钪作为 PhthNH2 的特定氧化剂来生成亚砜亚胺。这种方法可以有效地对芳基、苄基、环状和烷基取代的 S˭O 键进行亚胺化，并具有良好的收率。此外，对空间位阻亚砜进行了研究，发现本协议是值得选择的。这种简便的方法不需要惰性气氛或无水溶剂。图形概要