3-phenyl-pentanedioic acid monomethyl ester | 132015-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenyl-pentanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: 5-methoxy-5-oxo-3-phenylpentanoic acid
• CAS: 132015-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SIXBYMVOMYSSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-pentanedioic acid monomethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 2-甲基苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 methyl 4-(2,5-dioxolanyl)-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的β-苯基丙酰基糜蛋白酶。稳定酰基酶中的结构和立体化学特征。

  摘要：

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为

  DOI：

  10.1021/jm00107a041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 3-phenyl-pentanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现 6-Oxo-4-苯基-己酸衍生物作为 RORγt 反向激动剂，显示出良好的 ADME 特征

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿核受体 γ t (ROR γ t) 是免疫疾病的一个有前景的治疗靶点，是银屑病发病机制相关基因的主要转录因子，如白细胞介素 (IL)-17A、IL- 22 和 IL-23R。受ROR γ t共晶结构的启发，设计合成了6-氧代-4-苯基-己酸衍生物6a，并鉴定为ROR γ t的配体。6a 中的构效关系 (SAR) 研究侧重于通过引入氯原子来改善其膜渗透性分布，导致发现了具有有效 ROR γ 的12at 抑制活性和有利的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127786

文献信息

• A polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide catalyst: a highly enantioselective, recyclable heterogeneous organocatalyst
  作者：Sung Hun Youk、Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Je Eun Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b821483b

  日期：——

  The design, synthesis, and catalytic application of a highly enantioselective and indefinitely stable polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide is reported.

  报道了一种高度对映选择性且无限期稳定的聚合物支载的基于金鸡纳碱的双功能磺酰胺的设计、合成及其催化应用。
• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• Synthesis of Chiral Fluorides by Sequential Organocatalyzed Desymmetrization of Glutaric Anhydrides and Photoredox-Catalyzed Decarboxylic Fluorination
  作者：Shouyun Yu、Jia-Jia Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707295

  日期：2021.3

  We have developed an efficient method for the preparation of chiral fluorinated compounds by sequential organocatalyzed desymmetrization of 3-substituted glutaric anhydrides and photoredox-catalyzed decarboxylic fluorination. Chiral fluorides can be prepared in yields of up to 58% and with excellent enantioselectivities of up to 98% ee.

  摘要：我们已经开发了一种高效的方法，通过顺序有机催化去对称化3-取代戊二酸酐和光还原催化脱羧氟化反应制备手性氟化合物。手性氟化物可以以高达58%的产率制备，并且具有高达98% ee的优异对映选择性。
• Highly Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Anhydrides by a Bifunctional Thiourea-Based Organocatalyst at Low Catalyst Loadings and Room Temperature
  作者：Aldo Peschiulli、Yurii Gun'k、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702639h

  日期：2008.3.1

  Bifunctional (thio)urea-based cinchona alkaloid derivatives have been shown to promote highly efficient enantioselective desymmetrization reactions of meso anhydrides. The most selective of these catalysts is capable of the enantioselective methanolysis of succinic and glutaric anhydride derivatives to form hemiester products with >90% yield and enantiomeric excess at 1 mol % loading and ambient temperature

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。
• Enantioselective acyl-transfer catalysis by fluoride ions
  作者：Ryan Craig、Mili Litvajova、Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc05692g

  日期：——

  library of ad hoc designed bifunctional phase-transfer catalysts in which both the anion and the cation are directly involved in the reaction, the desymmetrisation of meso-succinic and -glutaric anhydrides is possible. 19F NMR spectroscopic studies support the intermediacy of an acyl fluoride intermediate.

  氟化物离子在碳基亲电试剂上的不对称亲核催化首次得到证明。使用临时设计的双功能相转移催化剂库，其中阴离子和阳离子都直接参与反应，内琥珀酸和戊二酸酐的不对称化是可能的。19 F NMR光谱研究支持酰基氟中间体的中间体。