N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]butanamide | 87782-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]butanamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]butanamide
• CAS: 87782-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: UWLIYJVGYDCWGJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  447.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]butanamide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]butyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛TMS醚简便合成手性高烯丙基胺及其应用。

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202573s
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 丁酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a045

文献信息

• Subtilisin integrated artificial plant cell walls as heterogeneous catalysts for asymmetric synthesis of (<i>S</i>)-amides
  作者：Luca Deiana、Abdolrahim A. Rafi、Jan-E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1039/d3ra02193a

  日期：——

  nanocellulose as the main component. The resulting APCW catalysts are excellent heterogeneous catalysts for the asymmetric synthesis of (S)-amides. This was demonstrated by the APCW-catalyzed kinetic resolution of several racemic primary amines to give the corresponding (S)-amides in high yields with excellent enantioselectivity. The APCW catalyst can be recycled for multiple reaction cycles without loss

  枯草杆菌蛋白酶集成人工植物细胞壁（APCW）是以纤维素或纳米纤维素为主要成分，通过自组装技术制备而成。所得的APCW催化剂是用于 ( S )-酰胺不对称合成的优异多相催化剂。这通过APCW催化的几种外消旋伯胺的动力学拆分得到了高产率且具有优异对映选择性的相应 ( S )-酰胺的证明。APCW催化剂可以回收用于多个反应循环，而不损失对映选择性。组装好的APCW催化剂还能够与均相有机钌配合物配合，实现外消旋伯胺的共催化动态动力学拆分（DKR），以高产率得到相应的（S）-酰胺。当使用枯草杆菌蛋白酶作为助催化剂时，APCW /Ru 共催化构成了手性伯胺 DKR 的第一个例子。
• Cross-Linked Crystals of Subtilisin:  Versatile Catalyst for Organic Synthesis
  作者：Yi-Fong Wang、Kirill Yakovlevsky、Bailing Zhang、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1021/jo9618334

  日期：1997.5.1

  Cross-linked enzyme crystals (CLECs) of subtilisin exhibit excellent activity in aqueous and various organic solvents. This catalyst is more stable than the native enzyme in both aqueous and mixed aqueous/organic solutions. Subtilisin-CLEC was shown to be a versatile catalyst. It was used for the syntheses of peptides and peptidomimetics, mild hydrolysis of amino acid and peptide amides, enantio- and regioselective reactions, and transesterifications.
• Enzymic resolution of racemic amines: crucial role of the solvent
  作者：Hiroshi Kitaguchi、Paul A. Fitzpatrick、Joel E. Huber、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00190a070

  日期：1989.4
• Expedient Synthesis of Chiral Homoallylamines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ethers and Its Application
  作者：Young-Ger Suh、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Sae Mi Han、Dongyun Shin、Jae-Kyung Jung、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1021/ol202573s

  日期：2011.11.4

  A highly stereoselective and efficient method for the synthesis of optically active homoallylamines was developed. Key features of the method include (1) the utilization of naphthylethylamine as both an excellent chiral auxiliary and the amine source, (2) the 1,3-chiral induction of the N-acyliminium ion with high stereoselectivity and high yield, and (3) facile auxiliary removal under mild conditions

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。
• A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes
  作者：William H. Pirkle、Christopher J. Welch、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00173a045

  日期：1983.12