2,2,2-trifluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1-thione | 180156-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1-thione
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-pyrrolidin-1-ylethanethione
• CAS: 180156-39-2
• 化学式: C₆H₈F₃NS
• 分子量: 183.197
• InChiKey: DKCJDDAMLOQQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(methylthio)-3-(trifluoromethyl)pyrrolizidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由三氟硫代乙酰胺或氰基硫代甲酰胺衍生的新的偶氮甲亚胺的非对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  三氟甲基或氰基硫代dium盐的去质子化反应生成新的偶氮甲亚胺，它们以高非对映选择性环加成至双极性亲核体。还描述了新的三氟甲基化杂环的差向异构，水解和还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00308-3
• 作为产物：
  描述：

  (7CI,8CI,9CI)-1-(三氟乙酰基)-吡咯烷 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成的非典型模式：缺电子的硫代酰胺与苯并酮反应中的伪1,3-偶极子行为。

  摘要：

  硫代羰基碳原子上带有吸电子基团的硫代酰胺与苯炔[由六氢-狄尔斯-阿尔德环异构化反应生成]以前所未有的方式反应。即，二氢苯并噻唑产物与涉及通过稀有类型的[3 + 2]-环加成反应初始形成稳定的铵化内鎓盐的途径是一致的。该物种的命运取决于与叶立德氮原子相连的R基团的性质。新反应模式的演示代表了这项研究的主要进展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02133

文献信息

• Diastereoselective cycloadditions of new trifluoromethyl azomethine ylides derived from trifluorothioacetamides
  作者：Frédéric Laduron、Célal Ates、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01185-9

  日期：1996.7

  Two methods of generation of new trifluoromethyl azomethine ylides are described: by heating N,N-dimethyl-bis(methylthio)-orthotrifluoroacetamide 2 or by deprotonation of trifluoromethyl thioamidium salts. Trapping by dipolarophiles leads to 2-trifluoromethyl pyrrolidines and pyrrolizidines with high diastereoselectivity.

  描述了两种产生新的三氟甲基偶氮甲亚胺的方法：通过加热N，N-二甲基-双（甲硫基）-原三氟乙酰胺2或通过使三氟甲基硫代salts盐去质子化。亲双极性物的捕集导致具有高非对映选择性的2-三氟甲基吡咯烷和吡咯嗪。
• Synthesis and Reactivity of Trifluorodithioacetates Derived from Trifluorothioacetamides
  作者：Frédéric Laduron、Claire Nyns、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1002/prac.199733901128

  日期：——

  A general synthesis of trifluorodithioacetates is described by thiolysis of trifluorothioamidium salts, derived from trifluorothioacetamides. The reactivity of these CF3 bearing C-2 building blocks has been investigated towards nucleophiles and in cycloaddition reactions. Trifluorodithioacetates react with dienes to give thiopyrans and with diazo compounds to give trifluoromethyl vinyl sulphides via thiirane intermediates. With amines, trifluorodithioacetates give rise to trifluorothioacetamides while thiols add by thiophilic attack leading to new trifluoroethane dithioacetal disulphide. Two equivalents of phosphite furnish one equivalent of thiophosphate and one of phosphorylated trifluoroethane.