4-acetoxy-3-methyl-azetidin-2-one | 53390-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3-methyl-4-oxoazetidin-2-yl) acetate
• CAS: 53390-49-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: GDLSKHZRTCEXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methyl-azetidin-2-one 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到trans-4-acetoxy-3-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyloxy]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-4-酰氧基-β-内酰胺转化为1,3-恶嗪-6-酮：两个连续的伪周环过程

  摘要：

  N-酰基-4-酰氧基-β-内酰胺在碱性条件下转化为1,3-恶嗪-6-酮。据信这种转化是通过N-酰基苯甲酮进行的，N-酰基苯乙酮通过两个电环过程的序列重排成最终产物。两种协同反应的计算（RHF和B3LYP）跃迁结构均显示出特征性的伪周环轨道拓扑。

  DOI：

  10.1021/ol0056168
• 作为产物：
  描述：

  (1-chlorosulfonyl-3-methyl-4-oxoazetidin-2-yl) acetate 、 碳酸氢钠 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FIRESIONE, RAYMOND A.;BARKER, PETER L.;PISANO, JUDITH M.;ASHE, BONNIE M.;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2255-2262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-substituted penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04692442A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The invention relates to 2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.a represents an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom, a free, etherified or esterified hydroxy or mercapto group or a halogen atom, R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom, or an etherified mercapto group, and R.sub.2 represents a hydroxy group or an R.sub.2.sup.A radical that together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group, and to salts of such compounds with salt-forming groups, processes for the manufacture of such compounds, pharmaceutical preparations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and their use. The compounds have antibiotic activity.

  本发明涉及公式为##STR1##的2-青霉烷-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表有机基团，通过碳原子与环碳原子结合，自由的，醚化或酯化的羟基或巯基，或卤素原子，R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表羟基或R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成保护的羧基基团，以及具有盐基团的这样的化合物的盐，制备这样的化合物的过程，含有公式I的化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。
• 6-substituted thia-aza compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04952690A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  The invention relates to azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.a represents hydroxy-lower alkyl, R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group, R.sub.2.sup.A together with the carbonyl group to which it is attached is a protected carboxyl group and Z' is oxygen, sulfhur or an optionally substituted methylidene group, functional groups in the radicals R.sub.a, R.sub.1 and Z' optionally being in protected form. The azetidinones are useful intermediates for the preparation of penem antibiotics.

  本发明涉及公式为##STR1##的氮杂四元酮，其中R.sub.a代表羟基-低碳基，R.sub.1代表氢，有机基团通过碳原子与环碳原子键合或醚化的巯基团，R.sub.2.sup.A与其所附的羰基团一起是受保护的羧基团，Z'是氧、硫或可选取代的甲基亚烯基团，基团R.sub.a、R.sub.1和Z'中的官能团可选择处于保护形式。这些氮杂四元酮是制备青霉烷类抗生素的有用中间体。
• COVALENTLY BINDING IMAGING PROBES
  申请人：WENDT Karl-Ulrich

  公开号：US20110059018A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to molecular probes of the formula (I) L1-R1-L-A-X  (I) as defined herein that allow for the observation of the catalytic activity of a selected caspase, cathepsin, MMP and carboxypeptidase in in vitro assays, in cells or in multicellular organisms, a method for their preparation and the use thereof.

  本发明涉及分子探针的公式(I)L1-R1-L-A-X(I)，如在此定义，能够允许在体外测定、细胞或多细胞生物中观察所选的caspase、cathepsin、MMP和carboxypeptidase的催化活性，以及其制备方法和使用方法。
• 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0042026A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  3,4-disubstituierte Azetidin-2-on-verbindungen geeignet als Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff, einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2A bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  3,4-二取代氮杂环丁烷-2-酮化合物，适合作为制备式 2-芘-3-羧酸化合物的中间体 其中 Ra 是通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 是氢、通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 是羟基或与羰基-C(=0)-一起形成受保护羧基的基 R2A，以及它们的制备方法。
• Stabile Oxapenem- 3-carbonsäuren
  申请人：Pfaendler, Hans Rudolf, Prof. Dr.

  公开号：EP0301394A1

  公开（公告）日：1989-02-01

  Verbindungen der Strukturformeln und ihre pharmazeutisch annehmbaren Salze, Ester und Amidderivate, worin R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder pharmazeutisch annehmbare Gruppen mit 1 bis l0 Kohlenstoffatomen bedeuten, die via Kohlen­stoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen mit dem übrigen Mo­lekülteil verbunden sind, und worin R³, R⁴ und R⁵ un­abhängig voneinander pharmazeutisch annehmbare Gruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, die via Koh­lenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen mit dem übrigen Molekülteil verbunden sind, sind nützliche Antibiotika. Die Trisubstitution mit drei über Kohlenstoff-Kohlen­stoff-Einfachbindungen gebundene Gruppen R³, R⁴ und R⁵ führt zu einer beträchtlichen Steigerung der Hydrolyse-­Stabilität und damit auch der antibakteriellen Wirkung von Oxapenem-carbonsäuren.

  结构式如下的化合物及其药用盐、酯和酰胺衍生物 及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物，其中 R¹ 和 R² 独立地代表氢或药学上可接受的具有 1 至 10 个碳原子的基团，这些基团通过碳-碳单键与分子的其余部分相连、其中 R³、R⁴ 和 R⁵ 独立地为药学上可接受的基团，具有 1 至 10 个碳原子，通过碳-碳单键与分子的剩余部分相连。 通过碳碳单键连接的三个基团 R³、R⁴ 和 R⁵ 的三取代作用可显著提高奥沙培南羧酸的水解稳定性，从而提高其抗菌效果。