4-(5-aminomethyl-furan-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one | 861137-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-aminomethyl-furan-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 4-(5-aminomethylfuran-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one；4-[5-(aminomethyl)furan-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 861137-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SXSOGOSXHQRCNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-aminomethyl-furan-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[5-(1-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-isoquinolin-4-yl)-furan-2-ylmethyl]-4-(pyridin-2-yloxy)-benzene-sulfonamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE TETRAHYDRO-2H-ISOCHINOLIN-1-ON-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT
  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS
  [FR] DERIVES SUBSTITUES DE TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLEIN-1-ONE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及符合通用公式(I)的化合物，其中取代基R1、R2、Ar和X的定义如下文所示，以及它们的生理相容盐、这些化合物的制备方法以及它们作为药物的用途。这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的抑制剂。

  公开号：

  WO2005123687A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三甲基氯硅烷 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium iodide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(5-aminomethyl-furan-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors Based on a Tetrahydro-1(2H)-isoquinolinone Scaffold: Synthesis, Biological Evaluation and X-ray Crystal Structure

  摘要：

  本文描述了两系列新型强力四氢-1(2H)-异喹啉酮类PARP-1抑制剂的合成、活性和物理特性。这些具有非平面环系统的新结构类别，特异性结合于PARP-1蛋白的尼古丁酰胺结合位点。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865324

文献信息

• SUBSTITUTED TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE DERIVATIVES, AND METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：PEUKERT Stefan

  公开号：US20070142430A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention relates to compounds according to the general formula (I), where the definitions of the substituents R1, R2, Ar and X are as specified in the description, and to their physiologically tolerated salts, methods for the preparation of these compounds and their use as medicaments. These compounds are poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中取代基R1、R2、Ar和X的定义如说明书中所述，并且涉及这些化合物的生理耐受盐、制备这些化合物的方法以及它们作为药物的应用。这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)抑制剂。
• SUBSTITUIERTE TETRAHYDRO-2H-ISOCHINOLIN-1-ON-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1758864A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• Substituierte Tetrahydro-2H-isochinolin-1-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Medikamente
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1758864B1

  公开（公告）日：2013-04-10
• US7795278B2
  申请人：——

  公开号：US7795278B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors Based on a Tetrahydro-1(2<i>H</i>)-isoquinolinone Scaffold: Synthesis, Biological Evaluation and X-ray Crystal Structure
  作者：Stefan Peukert、Uwe Schwahn、Stefan Güssregen、Herman Schreuder、Armin Hofmeister

  DOI：10.1055/s-2005-865324

  日期：——

  The synthesis, activity and physical properties of two series of novel potent tetrahydro-1(2H)-isoquinolinone based PARP-1 inhibitors are described. The new structural classes with a non-planar ring system interact specifically with the PARP-1 protein at the nicotinamide-binding site.

  本文描述了两系列新型强力四氢-1(2H)-异喹啉酮类PARP-1抑制剂的合成、活性和物理特性。这些具有非平面环系统的新结构类别，特异性结合于PARP-1蛋白的尼古丁酰胺结合位点。