(S)-4,5,5-三苯基-2-噁唑烷酮 | 352534-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S)-4,5,5-三苯基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (S)-4,5,5-三苯基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4,5,5-Triphenyloxazolidin-2-one；(4S)-4,5,5-triphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 352534-92-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: QCWBJFYOEHCELV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5,5-三苯基-2-噁唑烷酮 、 pentafluorophenyl (R)-trifluoromethyl-methoxy-phenylacetate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到(R,S)-4,5,5-triphenyl-3-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethyl-acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Probing the parallel resolution of Mosher’s acid using a combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones

  摘要：

  Mosher's acid (2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetic acid) was resolved by parallel resolution of its corresponding pentafluorophenyl active ester using a quasi-enantiomeric combination of oxazolidin-2-ones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3-(2-deuterio-2-phenylpropionyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4,5,5-三苯基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  D-标记的2-芳基-丙酸和丁酸的平行动力学拆分，使用恶唑烷二酮-2-对映体的准对映体组合

  摘要：

  讨论了使用准对映异构的恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋2-芳基-2-氘代丙酸和丁酸的平行动力学拆分。非对映异构体的选择性很高，导致对映体纯D标记产物的收率很高。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20727
• 作为试剂：
  描述：

  pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 在 正丁基锂 、 (S)-4,5,5-三苯基-2-噁唑烷酮 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 、 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A method for determining the enantiomeric purity of profens

  摘要：

  A simple method for determining the enantiomeric purity of profens (based on the carbon skeleton of 2-phenylpropionic acid) is discussed. The enantiomeric purity of a given profen can be determined by stereospecific DCC self-coupling to give a statistical diastereoisomeric mixture of racemic and meso- anhydrides. The relative ratio of diastereoisomers formed can be related to the enantiomeric excess of the original carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.051

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Synthesis and application of <i>N</i> ‐3,5‐dinitrobenzoyl and C ₃ symmetric diastereomeric chiral stationary phases
  作者：Jeong Jae Yu、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23415

  日期：2022.4

  Three diastereomeric chiral compounds, namely, (R,R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, and (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine were used as starting materials for preparing three N-3,5-dinitrobenzoyl derivative chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) and three C3 symmetric CSPs (CSP 4, 5, and 6). The six newly prepared CSPs were applied to the chiral

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。
• Applications of the Chiral Auxiliaries DIOZ and TRIOZ for Conjugate Additions and Comparison with Other Auxiliaries
  作者：Hanspeter Sprecher、Stefan Pletscher、Manuel Möri、Roger Marti、Christoph Gaul、Krystyna Patora-Komisarska、Ekatarina Otchertianova、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200900385

  日期：2010.1

  prepared and used for conjugate additions of organocuprate reagents (Me, iPr, Ph, 4‐MeOPh) in the β‐carbonyl (Table 2) and in the α‐carbonyl position (NO2‐derivative 11 in Scheme 3). The yields and diastereoselectivities are compared with previously tested enoyl‐oxazolidinones (Table 2). Highest diastereoselectivities (>90%) are always observed with the 4‐Ph derivatives (Hruby effect). Nitroacryloyl‐oxazolidinones

  许多ñ -丙烯酰基，Ñ -crotonoyl-，ñ - （3,3,3- trifluorocrotonoyl） - ，Ñ -cinnamoyl-，和ñ - （3- nitroacryloyl）-4-异丙基或-4-苯基唑烷-2-酮与偕二苯基取代，即，7 - 15，已被制备并用于有机铜试剂的共轭加成（Me中，我PR，pH值，4-MeOPh）在β -羰基（表2），并在的α -羰基位置（NO 2 -衍生物11在方案3中）。将产率和非对映选择性与先前测试的烯酰基-恶唑烷酮（表2）进行比较。使用4-Ph衍生物总是观察到最高的非对映选择性（> 90％）（Hruby效应）。硝基丙烯酰基-恶唑烷酮和相应的苯薄荷醇酯的非对映选择性加成较少（方案3）。还测试了由3-（1-甲基乙基）-5,5-二苯基恶唑烷二-2-酮（DIOZ）衍生的Li 2-烯酸酯-亚硝酸盐的α-羰基烷基化反应（方案4）。描述了三种丙烯酰基-恶唑
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN THIS PROCESS
  申请人：Bodi Jozsef

  公开号：US20090216009A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An industrially easily realizable and economical process comprising only few steps, and built on new intermediates for the production of 1-(4-3(R)-[3(S)-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone (ezetimibe) according to the reaction scheme described herein.

  一种工业上易于实现和经济的过程，仅包含少量步骤，并建立在新的中间体上，用于根据本文所述的反应方案生产1-（4-3（R）- [3（S）-（4-氟苯基）-3-羟基丙基] -4（S）-（4-羟基苯基）-2-氮杂环己酮（依折麦布）。
• Parallel kinetic resolution of active esters using a quasi-enantiomeric combination of (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-one and (S)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one
  作者：Elliot Coulbeck、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.012

  日期：2008.10

  The parallel kinetic resolution of a series of racemic pentafluorophenyl 2-(4-aryl/phenyl)-propionates and -butanoates using a quasi-enantiomeric combination of (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-one and (S)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (86-98% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-one adducts in good yield. This methodology was used to resolve 2-phenyl propionic acid. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.