5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine | 438585-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-(3,5-difluorophenyl)pyridine
• CAS: 438585-72-9
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂
• 分子量: 206.195
• InChiKey: PGNMGBYVHYFYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine 、 氯化烟碱盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到N-(5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  调查联苯烟酰胺的抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  筛选了许多以前作为渗透性糖蛋白（P-gp）调节剂研究过的三甲氧基苯甲酸酐，目的是鉴定新的抗癌药。选择对抗MCF-7细胞系具有抗增殖活性的这些化合物之一作为命中结构。为了克服溶解性问题，用烟酰基取代三甲氧基苯甲酰基部分导致了一系列新的N-联苯基烟酰基苯甲酰苯胺，其中包括硝基衍生物N-（3'，5'-二氟-3-硝基- [1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（3）在纳摩尔范围内显示出对MCF-7和MDA-MB-231细胞的抗增殖活性。寻找硝基的生物等排体导致腈类似物N-（3-氰基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（36），表明对MCF-7和MDA-MB-231细胞的活性大大增强。化合物36诱导了G2期和M期MCF-7细胞群体的剂量依赖性积累，并减少了S期细胞。相对于长春花碱（一种众所周知的有效抗有丝分裂剂），化合物36在低剂量（20-40 nm）下也能诱导G1期阻滞，但不抑制体外微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700365
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 3,5-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  调查联苯烟酰胺的抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  筛选了许多以前作为渗透性糖蛋白（P-gp）调节剂研究过的三甲氧基苯甲酸酐，目的是鉴定新的抗癌药。选择对抗MCF-7细胞系具有抗增殖活性的这些化合物之一作为命中结构。为了克服溶解性问题，用烟酰基取代三甲氧基苯甲酰基部分导致了一系列新的N-联苯基烟酰基苯甲酰苯胺，其中包括硝基衍生物N-（3'，5'-二氟-3-硝基- [1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（3）在纳摩尔范围内显示出对MCF-7和MDA-MB-231细胞的抗增殖活性。寻找硝基的生物等排体导致腈类似物N-（3-氰基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（36），表明对MCF-7和MDA-MB-231细胞的活性大大增强。化合物36诱导了G2期和M期MCF-7细胞群体的剂量依赖性积累，并减少了S期细胞。相对于长春花碱（一种众所周知的有效抗有丝分裂剂），化合物36在低剂量（20-40 nm）下也能诱导G1期阻滞，但不抑制体外微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700365

文献信息

• [EN] MRGPRX2 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MRGPRX2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DERMIRA INC

  公开号：WO2021092262A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present disclosure is directed to use of MrgprX2 antagonists in the treatment of inflammatory disorders, e.g., inflammatory disorders of the skin. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a MrgprX2 antagonist and a pharmaceutically or orally acceptable carrier for administration.

  本公开涉及在治疗炎症性疾病，例如皮肤炎症性疾病中使用MrgprX2拮抗剂。该发明还涉及包含MrgprX2拮抗剂和药学上或口服可接受的载体用于给药的药物组合物。
• AMIDE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y5 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Chen Bin

  公开号：US20120101078A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are a series of neuropeptide Y Y5 receptor ligands, and as such are useful to treat disorders related to mood, stress, ADHD, cognition, stress and dementia.

  本发明揭示了一系列神经肽Y Y5受体配体，因此可用于治疗与情绪、压力、注意力缺陷多动障碍、认知、压力和痴呆症有关的疾病。
• BIOLOGICALLY ACTIVE AMIDES
  申请人：Peterson John Matthew

  公开号：US20110230497A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is directed to biologically active amides which are ligands at the NPY Y5 receptor. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of treating a subject suffering from certain disorders which comprises administering to the subject an amount of a compound of the subject invention. Furthermore, this invention also provides uses of a compound of the invention for the manufacture of a medicament for treating a subject suffering from certain disorders.

  本发明涉及生物活性酰胺，其是NPY Y5受体的配体。该发明还提供了一种制药组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学可接受载体。本发明还提供了治疗患有某些疾病的受试者的方法，包括向受试者投予本发明化合物的量。此外，本发明还提供了一种利用本发明化合物制造治疗患有某些疾病的受试者的药物的用途。
• Bright V‐Shaped <i>bis</i> ‐Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Fluorophores with Near‐UV to Deep‐Blue Emission
  作者：Elise Jouaiti、Valerio Giuso、Damien Cianfarani、Nathalie Kyritsakas、Christophe Gourlaouen、Matteo Mauro

  DOI：10.1002/asia.202200903

  日期：2022.12

  2-a]pyridine units. The emitters possess an overall X−ImPy−π−ImPy−X architecture, where X=either electron-acceptor or electron-donor group. Photoluminescence is modulated from the near-UV to the deep-blue region by the electronic character of the peripheral groups that also influence the nature of the emitting excited state.

  提出了一类新的明亮的 V 形发色团，其特征是咪唑并 [1,2- a ] 吡啶单元。发射器具有整体 X−ImPy−π−ImPy−X 架构，其中 X = 电子受体或电子供体基团。通过外围基团的电子特性，光致发光从近紫外区域调制到深蓝色区域，这也影响发射激发态的性质。
• Design, synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory, antioxidant activity and molecular docking studies of novel pyridine linked imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Pannala Padmaja、Pedavenkatagari Narayana Reddy、B.V. Subba Reddy、Ashok Kumar Tiwari、Vinod G. Ugale、Anusha Komati、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134238

  日期：2023.2

  Further, their inhibitory activity against α-glucosidase enzyme was investigated. Among various synthesized 2-(pyridin-2-yl)H-imidazo[1,2-a]pyridines, compound 5 g exhibited the best inhibitory potency having IC50 value of 3.7 μM which was 18 times more potent than acarbose as standard inhibitor (IC50 = 67.4 μM). The antioxidant activity of these compounds was evaluated by using in vitro 2-azinobis-3-

  设计并通过Suzuki 偶联和缩合反应分两步合成了一系列新型 2-(pyridin-2-yl) H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶衍生物，具有广泛的底物范围和良好的收率。使用不同的光谱技术表征合成化合物的结构。此外，研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。在各种合成的 2-(pyridin-2-yl) H - imidazo[1,2 - a ]pyridines 中，化合物5 g表现出最好的抑制效力，IC 50值为 3.7 μM，是标准抑制剂阿卡波糖的 18 倍（集成电路50  = 67.4 微米）。这些化合物的抗氧化活性通过使用体外2-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基生物测定来评估。进行分子对接以建立与靶酶的相互作用，这也证实了体