2-Ethyl-1-isothiocyanato-4-methylbenzene | 81431-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-1-isothiocyanato-4-methylbenzene
• CAS: 81431-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: BHMODTDRHJRYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-1-isothiocyanato-4-methylbenzene 、 4-羟基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以69.26%的产率得到N-(2-ethyl-4-methylphenyl)-2-(4-hydroxybenzoyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of p-hydroxybenzohydrazide Derivatives for their Antimycobacterial Activity

  摘要：

  人类的主要霉菌感染是由结核分枝杆菌引起的结核病。结核病是世界上主要的传染性死亡原因。因此，人们一直迫切需要新的和更好的结核病治疗方法。设计含有 4-hydroxy-N'-(1,3-thiazoldin- 2-yldene)benzohydrazide 分子的新化合物的根本原因是为了获得更好的抗结核活性。QSAR 和计算机科学的最新进展为设计任何化合物的结构提供了一种系统方法，而且可以在合成前预测化合物的生物活性。我们使用 V-life MDS (3.50) 对 4-hydroxy-N'-(1,3-thiazoldin- 2-yldene)benzohydrazide 及其衍生物进行了 3D-QSAR 研究。使用了多种统计方法，如多元线性回归（MLR）、部分最小平方回归（PLSR）、主成分回归（PCR）和 K 近邻（kNN）。kNN显示出良好的效果，交叉验证的$r^2$为0.9319，外部测试集的$r^2$为0.8561，估计标准误差为0.2195。使用 Schrodinger GLIDE 模块进行了对接研究，结果与标准异烟肼相比，对接得分很高。设计的化合物被进一步用于合成和生物学评价。对这些化合物的抗结核评价表明，(4.a)、(4.d) 和 (4.g) 是 H37RV 的强效抑制剂。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.2.236

文献信息

• US4173645A
  申请人：——

  公开号：US4173645A

  公开（公告）日：1979-11-06
• Design and Synthesis of p-hydroxybenzohydrazide Derivatives for their Antimycobacterial Activity
  作者：Ritesh.P. Bhole、Deepak.D. Borkar、Kishore.P. Bhusari、Prashant.A. Patil

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.2.236

  日期：2012.4.20

  The main mycobacterial infection in human is tuberculosis caused by Mycobacterium tuberculosis. Tuberculosis is the leading infectious cause of death in the world. Therefore there is continuing and compelling need for new and improved treatment for tuberculosis. The entire logic towards design of new compounds containing 4-hydroxy-N'-(1,3-thiazoldin- 2-yldene)benzohydrazide moiety is basically for superior antimycobacterial activity. The recent advances in QSAR and computer science have provided a systematic approach to design a structure of any compound and further, the biological activity of the compound can be predicted before synthesis. The 3D-QSAR studies for the set of 4-hydroxy-N'-(1,3-thiazoldin- 2-yldene)benzohydrazide and their derivatives were carried out by using V-life MDS (3.50). The various statistical methods such as Multiple Linear Regression (MLR), Partial Least Square Regression (PLSR), Principle Component Regression(PCR) and K nearest neighbour (kNN) were used. The kNN showed good results having cross validated $r^2$ 0.9319, $r^2$ for external test set 0.8561 and standard error of estimate 0.2195. The docking studies were carried out by using Schrodinger GLIDE module which resulted in good docking score in comparison with the standard isoniazid. The designed compounds were further subjected for synthesis and biological evaluation. Antitubercular evaluation of these compounds showed that (4.a), (4.d) and (4.g) found as potent inhibitor of H37RV.

  人类的主要霉菌感染是由结核分枝杆菌引起的结核病。结核病是世界上主要的传染性死亡原因。因此，人们一直迫切需要新的和更好的结核病治疗方法。设计含有 4-hydroxy-N'-(1,3-thiazoldin- 2-yldene)benzohydrazide 分子的新化合物的根本原因是为了获得更好的抗结核活性。QSAR 和计算机科学的最新进展为设计任何化合物的结构提供了一种系统方法，而且可以在合成前预测化合物的生物活性。我们使用 V-life MDS (3.50) 对 4-hydroxy-N'-(1,3-thiazoldin- 2-yldene)benzohydrazide 及其衍生物进行了 3D-QSAR 研究。使用了多种统计方法，如多元线性回归（MLR）、部分最小平方回归（PLSR）、主成分回归（PCR）和 K 近邻（kNN）。kNN显示出良好的效果，交叉验证的$r^2$为0.9319，外部测试集的$r^2$为0.8561，估计标准误差为0.2195。使用 Schrodinger GLIDE 模块进行了对接研究，结果与标准异烟肼相比，对接得分很高。设计的化合物被进一步用于合成和生物学评价。对这些化合物的抗结核评价表明，(4.a)、(4.d) 和 (4.g) 是 H37RV 的强效抑制剂。