2-氯-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯 | 132209-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 132209-79-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: JZSQZPZZJPEXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Ethyl 9-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mogilaiah; Reddy, P. Raghotham; Rao, R. Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1746 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)-1,3,8-triazanaphthalene 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氯-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine-3-carboxamides 和 Indole-2-carboxamides 的哌嗪类似物：具有抗抑郁样活性的新型 5-HT3 受体拮抗剂

  摘要：

  考虑到 5-HT3 受体拮抗剂的药效学要求，使用基于配体的方法设计了萘啶-3-甲酰胺和吲哚-2-甲酰胺的哌嗪类似物系列。标题甲酰胺是使用适当的合成路线合成的。最初，所有化合物的 5-HT3 受体拮抗活性是在离体的豚鼠回肠组织上测定的，针对 5-HT3 激动剂，2-甲基-5-羟色胺，以 pA2 值的形式表示。推导出了作为 5-HT3 药效团特征的芳香部分和碱性部分的影响的构效关系。在所有筛选的化合物中，吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪衍生物表现出显着的 5-HT3 受体拮抗作用，pA2 值为 7。分别为 5 和 7.3。随后在小鼠强迫游泳试验 (FST) 中对所选化合物的抗抑郁活性进行了研究，结果鉴定出吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪类似物是最有希望的化合物。与对照相比，13i 和 8h 均显示出静止持续时间的显着减少。重要的是，在测试剂量

  DOI：

  10.1002/ardp.201400293

文献信息

• NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS
  申请人：Johansson Martin

  公开号：US20120040942A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZAHÉTÉROARYLES BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2010097410A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel 2-(4-substituted piperazin-1-yl)1, 8 Naphthyridine 3-Carboxylic Acids as 5-HT₃Receptor Antagonists for the Management of Depression
  作者：Arghya K. Dhar、Radhakrishnan Mahesh、Ankur Jindal、Thangaraj Devadoss、Shvetank Bhatt

  DOI：10.1111/cbdd.12370

  日期：2014.12

  1, 8‐naphthyridine‐3‐carboxylic acid analogs were synthesized and found to possess potential 5‐HT3 receptor antagonism as well as antidepressant‐like activity. Initially, 5‐HT3 receptor antagonism of all the compounds was determined in the form of pA2 value against agonist 2‐methyl 5‐HT in longitudinal muscle–myenteric plexus preparation from guinea‐pig ileum. Among all the compounds tested, compound

  合成了1个8-萘啶-3-羧酸类似物，发现它们具有潜在的5-HT 3受体拮抗作用和抗抑郁样活性。最初，所有化合物的5-HT 3受体拮抗作用都以豚鼠回肠纵向肌肉-肠系膜神经丛制剂对激动剂2-甲基5-HT的p A 2值的形式确定。在所有测试的化合物中，化合物7a的最有希望的pA 2值为7.6。随后，使用强迫游泳试验和尾巴悬吊试验在小鼠中评估所有化合物的抗抑郁活性。化合物7a，7d，7f，7h，和7i表现出显着（p <0.05）的抗抑郁药样活性，与赋形剂处理组比较。重要的是，在测试的剂量水平下，没有一种测试的化合物影响小鼠的运动能力。
• Bronchodilating diazaheteroaryls
  申请人：Johansson Martin

  公开号：US08415333B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  本发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由气道收缩引起的紊乱或疾病，例如COPD和哮喘。
• Heber; Verborg; Mohr, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 7, p. 809 - 814
  作者：Heber、Verborg、Mohr

  DOI：——

  日期：——