4-bromo-2-aminobenzoic acid piperidine amide | 791098-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-aminobenzoic acid piperidine amide
• 英文别名: 1-(4-bromo-2-aminobenzoyl)piperidine；(2-amino-4-bromo-phenyl)-piperidin-1-yl-methanone；(2-Amino-4-bromophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 791098-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: NUCQDDFUFUNKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-aminobenzoic acid piperidine amide 、 苯并[1,2,5]噻二唑-4-磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到Benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonic acid [5-bromo-2-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化作为新型选择性胆囊收缩素2受体拮抗剂的邻氨基苯甲酰胺。

  摘要：

  一种高通量筛选方法，用于鉴定选择性胆囊收缩素2受体（CCK-2R）配体，从而发现了一系列新型的拮抗剂，以1- [2-[（2,1,3-benzothiadiazol-4- （磺酰基）氨基] -5-氯苯甲酰基]-哌啶（1； CCK-2R，pK（I）＝ 6.4）。对邻氨基苯甲酸环以及酰胺和磺酰胺基团周围的结构活性关系的初步探索导致受体亲和力提高了近50倍，并且相对于相关的胆囊收缩素1受体显示出超过1000倍的选择性。药代动力学评估导致鉴定了4- [4-碘-2-[（5-喹喔啉基磺酰基）氨基]苯甲酰基]-吗啉，26d，

  DOI：

  10.1021/jm060590x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitro-4-bromobenzoyl)piperidine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-bromo-2-aminobenzoic acid piperidine amide
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化作为新型选择性胆囊收缩素2受体拮抗剂的邻氨基苯甲酰胺。

  摘要：

  一种高通量筛选方法，用于鉴定选择性胆囊收缩素2受体（CCK-2R）配体，从而发现了一系列新型的拮抗剂，以1- [2-[（2,1,3-benzothiadiazol-4- （磺酰基）氨基] -5-氯苯甲酰基]-哌啶（1； CCK-2R，pK（I）＝ 6.4）。对邻氨基苯甲酸环以及酰胺和磺酰胺基团周围的结构活性关系的初步探索导致受体亲和力提高了近50倍，并且相对于相关的胆囊收缩素1受体显示出超过1000倍的选择性。药代动力学评估导致鉴定了4- [4-碘-2-[（5-喹喔啉基磺酰基）氨基]苯甲酰基]-吗啉，26d，

  DOI：

  10.1021/jm060590x

文献信息

• Quinoxaline compounds
  申请人：Allison D. Brett

  公开号：US20050038032A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Certain amidophenyl-sulfonylamino-quinoxaline compounds are CCK2 modulators useful in the treatment of CCK2 mediated diseases.

  某些氨基苯磺酰胺基喹喔啉化合物是CCK2调节剂，可用于治疗CCK2介导的疾病。
• Benzo[1,2,5]thiadiazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040224983A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Certain amidophenyl-sulfanylamino-benzo[1,2,5]thiadiazole compounds are CCK2 modulators useful in the treatment of CCK2 mediated diseases.

  某些氨基苯基硫基氨基苯并［1,2,5］噻二唑化合物是CCK2调节剂，可用于治疗CCK2介导的疾病。
• Discovery of potent cholecystokinin-2 receptor antagonists: Elucidation of key pharmacophore elements by X-ray crystallographic and NMR conformational analysis
  作者：Mark D. Rosen、Michael D. Hack、Brett D. Allison、Victor K. Phuong、Craig R. Woods、Magda F. Morton、Clodagh E. Prendergast、Terrance D. Barrett、Carsten Schubert、Lina Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.059

  日期：2008.4.1

  A novel series of cholecystokinin-2 receptor (CCK-2R) antagonists has been identified, as exemplified by anthranilic sulfonamide 1 (pK(i)=7.6). Pharmacokinetic and stability studies indicated that this series of compounds suffered from metabolic degradation, and that both the benzothiadiazole and piperidine rings were rapidly oxidized by liver enzymes. A combination of synthesis, computational methods

  已经确定了一系列新的胆囊收缩素2受体（CCK-2R）拮抗剂，例如邻氨基苯甲酰胺1（pK（i）= 7.6）。药代动力学和稳定性研究表明，该系列化合物遭受代谢降解，并且苯并噻二唑和哌啶环均被肝酶快速氧化。合成，计算方法，（1）1 H NMR构象研究和X射线晶体学分析相结合，以阐明关键药效基团元素，并发现具有改进的药代动力学特征，高受体结合亲和力和选择性的类似物。
• [EN] 2- (QUINOXALIN-5-YLSULFONYLAMINO) -BENZAMIDE COMPOUNDS AS CCK2 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES DE 2- (QUINOXALINE-5-YLSULFONYLAMINO) -BENZAMIDE UTILISES EN TANT QUE MODULATEUR DU RECEPTEUR CCK2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005016896A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Certain amidophenyl-sulfonylamino-quinoxaline compounds are CCK2 modulators useful in the treatment of CCK2 mediated diseases.

  某些 amidophenyl-sulfonylamino-quinoxaline 化合物是 CCK2 调节剂，可用于治疗 CCK2 介导的疾病。
• Preparation of quinoxaline compounds
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20050043310A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Certain methods that are useful in the preparation of amidophenyl-sulfonylamino-quinoxaline compounds CCK2 modulators are disclosed.

  本发明揭示了在制备CCK2调节剂的过程中有用的苯胺基-磺酰基氨基喹啉化合物的某些方法。