(2-ethynyl-4-methylphenyl)dimethylamine | 1381766-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethynyl-4-methylphenyl)dimethylamine
• 英文别名: 2-ethynyl-N,N,4-trimethylaniline
• CAS: 1381766-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VFPCBKASKADZBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethynyl-4-methylphenyl)dimethylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 C₃₂H₄₆NOP*Au⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-phenyl(1,1,5-trimethyl-3-oxoindolin-1-ium-2-ylidene)methanolate
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化 β-氨基炔酮氧化胺化为季铵盐：P,N-二齿配体的益处

  摘要：

  已经开发了一种新型的 P,N-二齿配体辅助金催化的 β-氨基炔酮氧化胺化，可以简单有效地构建各种季铵盐，收率良好。这些前所未有的季铵盐可以通过简单的抽滤分离和纯化。广泛的底物范围、易于纯化、易于进一步转化和温和的条件使其成为合成各种季铵盐的可行替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03382
• 作为产物：
  描述：

  N,N,4-trimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2-ethynyl-4-methylphenyl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化 β-氨基炔酮氧化胺化为季铵盐：P,N-二齿配体的益处

  摘要：

  已经开发了一种新型的 P,N-二齿配体辅助金催化的 β-氨基炔酮氧化胺化，可以简单有效地构建各种季铵盐，收率良好。这些前所未有的季铵盐可以通过简单的抽滤分离和纯化。广泛的底物范围、易于纯化、易于进一步转化和温和的条件使其成为合成各种季铵盐的可行替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03382

文献信息

• TBAI/TBHP-Mediated Cascade Cyclization toward Sulfonylated Indeno[1,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Saowanit Saithong、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03246

  日期：2017.12.15

  aryldiyne derivatives with sulfonyl hydrazides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) led to a cascade cyclization reaction to yield sulfonylated indeno[1,2-c]quinolines in moderate to good yields. The features of the methodology include metal-free reaction, the ease of reagent handling, and a broad functional group tolerance.

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Alkynes under Aerobic Oxidative Conditions: Catalytic Turnover of an Iodide Ion
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201201640

  日期：2012.5.21

  “I” did it: A sequential intramolecular amination/N‐demethylation/amidation of internal acetylenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and nBu4NI afforded indolo[3,2‐c]isoquinolinones under mild aerobic conditions (see scheme, DMSO=dimethyl sulfoxide). The iodide ion was regenerated by reaction of in situ generated MeI with HOAc present in the reaction mixture.

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。
• Domino C–N Bond Formation via a Palladacycle with Diaziridinone. An Approach to Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Sudarshan Debnath、Lingli Liang、Mei Lu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00466

  日期：2021.5.7

  Palladium-catalyzed C–N bond formation is one of the widely used transformations for the synthesis of structurally diverse N-heterocycles. This work describes an efficient palladium-catalyzed multiple-C–N bond formation reaction for the synthesis of highly π-conjugated N-heterocycles, indolo[3,2-b]indoles with di-tert-butyldiaziridinone. The reaction likely proceeds through the initial formation of

  钯催化的C–N键形成是合成结构多样的N-杂环的一种广泛使用的转化方法。这项工作描述了一种高效的钯催化的多C–N键形成反应，用于合成高度π共轭的N-杂环，吲哚[3,2- b ]吲哚与二叔丁基二氮杂吡啶酮。该反应可能通过亲核氨基palpalation初步形成吲哚稠合的palladacycle并随后进行双酰胺化反应而进行，从而得到吲哚[3,2- b ]吲哚。
• 一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113121542B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。
• <i>N</i>-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes
  作者：Hon Eong Ho、Kazuaki Oniwa、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01067

  日期：2016.5.20

  diamination of bis(2-aminophenyl)acetylene for the synthesis of the structurally intriguing π-conjugated polyheterocyclic scaffold, 5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole (DHII), has been developed under Cu(hfacac)2/O2 oxidation systems. The structure design of bis(2-aminophenyl)acetylene bearing both N,N-dimethylamine and primary amine groups is crucial for constructing the corresponding DHII scaffold. Notably, an

  在Cu（hfacac）下开发了一种新颖的双（2-氨基苯基）乙炔分子内氧化加氨方法，用于合成结构吸引人的π-共轭多杂环骨架5,10-二氢吲哚[3,2- b ]吲哚（DHII）。 ）2 / O 2氧化系统。带有N，N-二甲基胺和伯胺基团的双（2-氨基苯基）乙炔的结构设计对于构建相应的DHII支架至关重要。值得注意的是，分子间ñ -甲基从氮原子转移Ñ，Ñ-将二甲胺转化为伯胺，这对于成功实施本发明的成环方法是至关重要的步骤。