benzoate d' α-hydroxy-butanal R | 97579-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoate d' α-hydroxy-butanal R
• 英文别名: (R)-1-oxobutan-2-yl benzoate；(+)-(R)-2-benzoyloxybutanal；(+)-r-alpha-Benzoyloxybutanal；[(2R)-1-oxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 97579-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WCHDWGGHPQFYDV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoate d' α-hydroxy-butanal R 在 Montmorillonite clay K-10 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-ethyl-4,4-dimethoxy-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)propyl benzoate 生成 benzoate d' α-hydroxy-butanal R
  参考文献：
  名称：

  MARTRE, ANNE-MARIE;MOUSSET, GUY;RHLID, RACHID BEL;VESCHAMBRE, HENRI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2599-2602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Prins–Peterson Reaction for the Direct Synthesis of Δ⁴-2,7-Disubstituted Oxepenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01978

  日期：2018.10.19

  A direct iron(III)-catalyzed Prins–Peterson reaction involving α-substituted γ-triphenylsilyl bis-homoallylic alcohols and aldehydes is described. Thus, cis-Δ4-2,7-disubstituted oxepenes were synthesized in a diastereoselective reaction using sustainable catalytic conditions (3–5 mol %). This highly productive process is the result of a cascade of three chemical events with the concomitant formation

  描述了一种直接的铁（III）催化的Prins-Peterson反应，涉及α-取代的γ-三苯基甲硅烷基双均烯丙基醇和醛。因此，顺式-Δ 4 -2,7-二取代oxepenes使用可持续催化条件（3-5摩尔％）在一个非对映选择性反应合成。这种高生产力的过程是与伴随形成一个C-O键，C-C键和Δ的三种化学事件的级联的结果4通过普林斯环化，接着彼得森型消除内环双键， 。与经典的Prins环化反应相比，这种串联反应具有化学选择性。
• Deprotection of carbonyl croups by anodic oxidation of dithioacetals : A key step in the synthesis of α-diones, α-ketols and chiral synthons.
  作者：Anne-Marie Martre、Guy Mousset、Rachid Bel Rhlid、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80135-9

  日期：1990.1

  The anodic oxidation of α-keto and α-hydroxythloacetals provides an efficient way for the regeneration of α-diones and α-ketols, specially in the cases where chemical reactions are unsuccessful.

  α-酮和α-羟基邻缩醛的阳极氧化为α-二酮和α-酮醇的再生提供了一种有效的方法，特别是在化学反应不成功的情况下。
• Horner Olefination Reaction in Organic Sulfur Chemistry and Synthesis of Natural and Bioactive Products
  作者：Marian Mikołajczyk、Wanda H. Midura、Ashraf M. Mohamed Ewas、Wiesława Perlikowska、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1080/10426500701734448

  日期：2008.1.14

  nates in tandem Michael addition/Horner olefination reaction leads to a wide range of carbocyclic and heterocyclic vinyl sulfoxides. In second part of this account a new strategy for the synthesis of functionalized cyclopentenones is briefly described. The synthesis and reactivity of 3-phosphorylmethyl-cyclopentenones is discussed as a platform for developing the synthesis of racemic rosaprostol, enantiomeric

  本文概述了我们将霍纳烯化反应应用于合成不饱和硫化合物的工作结果。介绍了通过霍纳反应与 α-亚磺酰基甲基膦酸酯作为烯化试剂的外消旋和光学活性 α,β-不饱和亚砜的一般合成。我们展示了膦酸酯部分的结构如何控制上述反应中的 E 和 Z 立体选择性。在串联迈克尔加成/霍纳烯化反应中使用外消旋和光学活性 α-亚磺酰基乙烯基膦酸酯可产生多种碳环和杂环乙烯基亚砜。本报告的第二部分简要描述了合成功能化环戊烯酮的新策略。
• A Short Synthesis of Enantiomeric Phytoprostanes B₁ Type I
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska

  DOI：10.1055/s-0029-1216883

  日期：——

  3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopent-2-enone is reported. It consists of three steps including regioselective alkylation of the substrate at C(2) with methyl 8-bromooctanoate, subsequent Horner reaction with enantiomeric O-benzoyl-protected α-hydroxybutanals and final methanolysis. This affords the product in 25% overall yield. phytoprostanes - cyclopentenone phosphonates - alkylation - Horner alkenation

  据报道，由3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊-2-烯酮合成了植物前列腺素B 1型的两种对映体。它包括三个步骤，包括在C（2）用8-溴辛酸甲酯对底物进行区域选择性烷基化，随后与对映体O-苯甲酰基保护的α-羟基丁醛进行Horner反应和最终甲醇分解。这使产物的总产率为25％。 植物前列腺素-环戊烯酮膦酸酯-烷基化-霍纳链-全合成
• Shortest Enantioselective Total Syntheses of (+)-Isolaurepinnacin and (+)-Neoisoprelaurefucin
  作者：Victoria Sinka、Daniel A. Cruz、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01769

  日期：2022.7.29

  The shortest enantioselective total syntheses of (+)-isolaurepinnacin and (+)-neoisoprelaurefucin have been accomplished. These syntheses were based on a common parallel synthetic strategy using Prins–Peterson cyclization in their core construction. In only one step, a seven-membered ring oxacycle with the correct cis-stereochemistry ring closure and the Δ4 position of the endocyclic double bond in

  (+)-isolaurepinnacin 和 (+)-neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成已经完成。这些合成基于在其核心构造中使用 Prins-Peterson 环化的通用并行合成策略。仅一步，就获得了具有正确的顺式立体化学闭环和(+)-异月桂醇中的内环双键的Δ 4位置的七元环氧杂环。这种不饱和也是加入（+）-新异丙月桂酸碱上的溴二氧杂环戊烷所必需的。