(1Z,3E)-1-chloro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene | 14533-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-chloro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: (Z,E)-2-chloro-1,4-diphenyl-1,3-butadiene；trans,trans-1-Chlor-1,4-diphenyl-buta-1,3-dien；(Z,E)-1-Chlor-1,4-diphenyl-1,3-butadien；(Z,E)-1-Chlor-1,4-diphenylbutadien；[(1Z,3E)-1-chloro-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 14533-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl
• 分子量: 240.732
• InChiKey: DKHCDNUYXGQNJG-SBFJKYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-CHLORO-1,4-DIPHENYL-1(Z)-BUTENE 生成 (1Z,3E)-1-chloro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chlorolium ion precursors: solvolysis of halobutadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00406a022

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Aroyl Chlorides with Alkynes
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo960915p

  日期：1996.1.1

  involve chlororhodation to the alkynes by the intermediary arylchlororhodium(III) species generated in situ followed by reductive elimination of the products, which are suggested by the results of some control experiments. In contrast to the reaction with terminal alkynes, that with some internal ones proceeds without decarbonylation to produce 2,3-disubstituted-1-indenones as the predominant products.

  在催化量的[RhCl（cod）]（2）和PPh（3）的存在下，芳酰氯与末端炔烃反应并伴随脱羰作用，从而以良好的产率选择性和立体选择性地生成相应的氯乙烯衍生物。催化剂效率是PPh（3）与铑种类之比的显着函数。通过使用1.0的PPh（3）/ Rh比可获得令人满意的结果。该反应可能涉及通过现场生成的中间芳基氯铑（III）物种进行氯铑酰化成炔基，然后通过还原消除产物，这是一些对照实验的结果表明。与与末端炔烃的反应相反，在不脱羰的情况下进行一些内部炔烃反应，生成2,3-二取代-1-茚满作为主要产物。
• One-step synthesis of 1-halo-1,3-butadienes via ruthenium-catalysed hydrohalogenative dimerisation of alkynes
  作者：Hubert Klein、Thierry Roisnel、Christian Bruneau、Sylvie Dérien

  DOI：10.1039/c2cc36422k

  日期：——

  An efficient, novel and direct access to 1-halo-1,3-butadienes is developed. This stereoselective ruthenium-catalysed reaction proceeds under mild conditions via the head-to-head oxidative coupling of two alkynes and a concomitant hydrohalogenation.

  本研究开发了一种高效、新颖和直接获得 1-卤代-1,3-丁二烯的方法。这种由钌催化的立体选择性反应是在温和的条件下，通过两个炔烃的头对头氧化偶联和同时发生的氢卤化反应进行的。
• Iwai, Tomohiro; Fujihara, Tetsuaki; Terao, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6668 - 6669
  作者：Iwai, Tomohiro、Fujihara, Tetsuaki、Terao, Jun、Tsuji, Yasushi

  DOI：——

  日期：——
• Solvent Effects in Reactions of Phenylcyclopropyl Phenyl Ketones with Phosphorus Pentachloride^1,2
  作者：Melvin S. Newman、Bernard C. Ream

  DOI：10.1021/jo01345a025

  日期：1966.7