N-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-N-heptylcyclohexanecarboxamide | 1426153-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-N-heptylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 1426153-28-7
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O
• 分子量: 386.621
• InChiKey: QZJQFFWTQISVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]-N-heptylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型三芳基磺酰胺衍生物作为选择性大麻素受体 2 反向激动剂和破骨细胞抑制剂：发现、优化和生物学评价

  摘要：

  大麻素受体作为开发潜在治疗配体的药物靶点越来越受到关注。在这里，我们报告了三芳基磺酰胺的发现和优化作为具有显着 CB 2受体亲和力和选择性的新系列。设计并合成了四组三芳基配体以进行进一步的结构修饰，并导致将八种化合物鉴定为具有高结合亲和力（CB 2 K i < 10 nM）的有效和选择性 CB 2反向激动剂。尤其是化合物57对CB 2受体(CB 2 K i0.5 nM）和对 CB 1受体的最佳选择性（选择性指数为 2594）。重要的是，57还显示出对破骨细胞形成的有效抑制活性，并且通过细胞活力测定证实了抑制作用并非来自细胞毒性。最后，3D QSAR 研究证实了我们的 SAR 发现，即三个庞大的基团对 CB 2受体结合亲和力起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm3017464

文献信息

• NOVEL CANNABINOID RECEPTOR 2 (CB2) INVERSE AGONISTS AND THERAPEUTIC POTENTIAL FOR MULTIPLE MYELOMA AND OSTEOPOROSIS BONE DISEASES
  申请人：Education University of Pittsburgh -- Of the Commonwealth System of Higher

  公开号：US20130172388A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Cannabionid receptor-2 inverse antagonists include compounds represented by Formula IV, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R 1 and R 2 are independently H, alkyl, or alkenyl; R 3 is alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, aralkenyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl; R 4 and R 5 are independently a bond, alkylenyl, or alkenylenyl; each R 6 and R 7 is independently selected from the group consisting of OH, F, Cl, Br, I, (C 1 -C 6 )alkyl, alkoxy, amino, COOH, CONH 2 , SO 3 H, PO 3 H 2 , CN, SH, NO 2 and CF 3 ; and p and q are independently 0, 1, 2, 3, 4, or 5. Such compounds may be used to treat osteoporosis or multiple myeloma.

  大麻素受体-2的反向拮抗剂包括由以下公式代表的化合物，或其药学上可接受的盐：其中：R1和R2独立地为H、烷基或烯基；R3为烷基、烯基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环烷基、杂环烷基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基；R4和R5独立地为键、烷基或烯基；每个R6和R7独立地选自OH、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、烷氧基、氨基、COOH、CONH2、SO3H、PO3H2、CN、SH、NO2和CF3的组；p和q独立地为0、1、2、3、4或5。这些化合物可用于治疗骨质疏松症或多发性骨髓瘤。
• US8772541B2
  申请人：——

  公开号：US8772541B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• US9376380B2
  申请人：——

  公开号：US9376380B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• Novel Triaryl Sulfonamide Derivatives as Selective Cannabinoid Receptor 2 Inverse Agonists and Osteoclast Inhibitors: Discovery, Optimization, and Biological Evaluation
  作者：Peng Yang、Liping Wang、Rentian Feng、Abdulrahman A. Almehizia、Qin Tong、Kyaw-Zeyar Myint、Qin Ouyang、Mohammed Hamed Alqarni、Lirong Wang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/jm3017464

  日期：2013.3.14

  eight compounds as potent and selective CB2 inverse agonists with high binding affinity (CB2Ki < 10 nM). Especially, compound 57 exhibited the strongest binding affinity on the CB2 receptor (CB2Ki of 0.5 nM) and the best selectivity over the CB1 receptor (selectivity index of 2594). Importantly, 57 also showed potent inhibitory activity on osteoclast formation, and it was confirmed by a cell viability

  大麻素受体作为开发潜在治疗配体的药物靶点越来越受到关注。在这里，我们报告了三芳基磺酰胺的发现和优化作为具有显着 CB 2受体亲和力和选择性的新系列。设计并合成了四组三芳基配体以进行进一步的结构修饰，并导致将八种化合物鉴定为具有高结合亲和力（CB 2 K i < 10 nM）的有效和选择性 CB 2反向激动剂。尤其是化合物57对CB 2受体(CB 2 K i0.5 nM）和对 CB 1受体的最佳选择性（选择性指数为 2594）。重要的是，57还显示出对破骨细胞形成的有效抑制活性，并且通过细胞活力测定证实了抑制作用并非来自细胞毒性。最后，3D QSAR 研究证实了我们的 SAR 发现，即三个庞大的基团对 CB 2受体结合亲和力起着重要作用。