3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-13α-estra-1,3,5(10)-trien-13β-carbaldehyde oxime | 851541-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-13α-estra-1,3,5(10)-trien-13β-carbaldehyde oxime
• CAS: 851541-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: VAACQCPKCJAJIH-ZRNYENFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-13α-estra-1,3,5(10)-trien-13β-carbaldehyde oxime 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-methoxy-14β-propyl-des-D-13α-estra-1,3,5(10)-trien-13β-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  13β-和13α-雌酮的d-开环肟衍生物的合成和体外抗增殖评价

  摘要：

  d-Secooximes 是由 13β- 和 13α-雌酮系列中的 d-secoaldehydes 合成的。肟在分子中的三个位点被修饰：肟官能团转化为肟醚、肟酯或腈基团，丙烯基侧链饱和，去除3-苄基醚以获得酚羟基官能团. 三唑类化合物是由 3-(prop-2-yniloxy)-d-secooximes 和苄基叠氮化物通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 形成的。所有产品都通过 MTT 分析在体外评估了对一组人贴壁细胞系（HeLa、MCF-7、A2780 和 A431）的抗增殖活性。其中一些表现出亚微摩尔 IC50 值的活性，优于参考药物顺铂。结构修饰导致细胞生长抑制特性的显着差异。流式细胞术表明，最有效的药物之一导致细胞周期阻断。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.08.015
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16,17-seco-13α-estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-al 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-13α-estra-1,3,5(10)-trien-13β-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  13β-和13α-雌酮的d-开环肟衍生物的合成和体外抗增殖评价

  摘要：

  d-Secooximes 是由 13β- 和 13α-雌酮系列中的 d-secoaldehydes 合成的。肟在分子中的三个位点被修饰：肟官能团转化为肟醚、肟酯或腈基团，丙烯基侧链饱和，去除3-苄基醚以获得酚羟基官能团. 三唑类化合物是由 3-(prop-2-yniloxy)-d-secooximes 和苄基叠氮化物通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 形成的。所有产品都通过 MTT 分析在体外评估了对一组人贴壁细胞系（HeLa、MCF-7、A2780 和 A431）的抗增殖活性。其中一些表现出亚微摩尔 IC50 值的活性，优于参考药物顺铂。结构修饰导致细胞生长抑制特性的显着差异。流式细胞术表明，最有效的药物之一导致细胞周期阻断。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.08.015

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Condensed Aza-<scp>d</scp>-homo-estrone Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Gabriella Benedek、Gyula Schneider

  DOI：10.1055/s-2005-862390

  日期：——

  The halogen-induced intramolecular formation of 13a- and 13β-estrone nitrones, followed by 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-phenylmaleimide (NPM) stereoselectively furnished halogen-containing condensed heterocyclic D-homosteroids.

  卤素诱导分子内形成 13a- 和 13β-雌酮硝酮，然后与 N-苯基马来酰亚胺 (NPM) 进行 1,3-偶极环加成反应，立体选择性地提供含卤素的稠合杂环 D-同类固醇。