(3S,4aS,4bR,10bS,12aR)-3-Bromomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-naphtho[2,1-f]isoquinoline 2-oxide | 851541-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,4bR,10bS,12aR)-3-Bromomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-naphtho[2,1-f]isoquinoline 2-oxide
• CAS: 851541-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₆BrNO₂
• 分子量: 392.336
• InChiKey: ZENFLLKTPJKINF-UYYRZJCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,4bR,10bS,12aR)-3-Bromomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-naphtho[2,1-f]isoquinoline 2-oxide 、 N-苯基马来酰亚胺 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以145 mg的产率得到(1S,2R,11S,14R,15R,16S,20R,23S)-23-(bromomethyl)-7-methoxy-14-methyl-18-phenyl-21-oxa-18,22-diazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,22.016,20]tetracosa-5(10),6,8-triene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成立体选择性合成缩合氮杂-d-高-雌酮衍生物

  摘要：

  卤素诱导分子内形成 13a- 和 13β-雌酮硝酮，然后与 N-苯基马来酰亚胺 (NPM) 进行 1,3-偶极环加成反应，立体选择性地提供含卤素的稠合杂环 D-同类固醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862390
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-13α-estra-1,3,5(10)-trien-13β-carbaldehyde oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4aS,4bR,10bS,12aR)-3-Bromomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-naphtho[2,1-f]isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成立体选择性合成缩合氮杂-d-高-雌酮衍生物

  摘要：

  卤素诱导分子内形成 13a- 和 13β-雌酮硝酮，然后与 N-苯基马来酰亚胺 (NPM) 进行 1,3-偶极环加成反应，立体选择性地提供含卤素的稠合杂环 D-同类固醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862390