(S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol | 148811-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (I(2)S)-I(2)-Amino-1-naphthalenepropanol；(2S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 148811-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IOXYAALIVGXTGR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-(2-bromophenyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-naphthylalanine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  侧基疏水性的增加大大改善了CYP3A4的利托那韦样抑制剂的效价。

  摘要：

  确定有效抑制药物代谢性细胞色素P450 3A4（CYP3A4）所需的结构决定簇可以帮助开发更安全的药物和更有效的药物增强剂。我们利用合理的抑制剂设计来解释利托那韦类似物的结构活性关系，利托那韦是一种作为药物增强剂销售的高效CYP3A4抑制剂。分析具有不同立体结构的R1侧基为苯基或萘，R2为吲哚或萘的化合物显示：（i）与R2-萘类似的化合物比R2-苯基/吲哚具有更紧密的结合力和更强的CYP3A4抑制力包含同行 （ii）立体化学成为一个更重要的贡献因素，因为庞大的侧基限制了优化蛋白质-配体相互作用的能力；（iii）R1 / R2构型与优先结合CYP3A4的关系很复杂，并且取决于侧基的功能性/相互作用和主链间距；（iv）三种抑制剂5a-b和7d优于利托那韦（IC50分别为0.055-0.085μM和0.130μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115349

文献信息

• Aromatic compounds, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05472978A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein Q represents optionally substituted phenyl, naphthyl, indolyl, benzothiophenyl, benzofuranyl, benzyl or indazolyl; Z represents O, S or NR.sup.8 ; X and Y are H or are together .dbd.O; R.sup.1 and R.sup.2 are H; optionally substituted C.sub.1-6 alkyl; optionally substituted phenyl(C.sub.1-4 alkyl); COR.sup.c ; CO.sub.2 R.sup.c ; CONR.sup.c R.sup.d ; CONR.sup.c COOR.sup.d ; or SO.sub.2 R.sup.c ; R.sup.3 is H or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.4 is H , C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl; and R.sup.5 represents optionally substituted phenyl; are tachykinin antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中Q代表可选择地取代的苯基、萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苄基或吲唑基；Z代表O、S或NR.sup.8；X和Y为H或一起.dbd.O；R.sup.1和R.sup.2为H；可选择地取代的C.sub.1-6烷基；可选择地取代的苯基(C.sub.1-4烷基)；COR.sup.c；CO.sub.2R.sup.c；CONR.sup.cR.sup.d；CONR.sup.cCOOR.sup.d；或SO.sub.2R.sup.c；R.sup.3为H或C.sub.1-6烷基，R.sup.4为H，C.sub.1-6烷基或可选择地取代的苯基；R.sup.5代表可选择地取代的苯基；它们是缓激肽拮抗剂。它们及其组合物在治疗中是有用的。
• Development of Modifiable Bidentate Amino Oxazoline Directing Group for Pd-Catalyzed Arylation of Secondary CH Bonds
  作者：Kang Chen、Zhao-Wei Li、Peng-Xiang Shen、Hong-Wei Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201406528

  日期：2015.5.11

  A novel bidentate α‐amino oxazolinyl directing group has been developed. Different from previous directing groups, this newly designed directing group was easily prepared from amino acids and modified in structure. This auxiliary preferentially effects functionalization at secondary C(sp3)H bonds, rather than at aryl C(sp2)H bonds. The diastereoselectivity of direct arylation between geminal secondary

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• BIMP‐Catalyzed 1,3‐Prototropic Shift for the Highly Enantioselective Synthesis of Conjugated Cyclohexenones
  作者：Jonathan C. Golec、Eve M. Carter、John W. Ward、William G. Whittingham、Luis Simón、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202006202

  日期：2020.9.28

  A bifunctional iminophosphorane (BIMP)‐catalysed enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated cyclohexenones through a facially selective 1,3‐prototropic shift of β,γ‐unsaturated prochiral isomers, under mild reaction conditions and in short reaction times, on a range of structurally diverse substrates, is reported. α,β‐Unsaturated cyclohexenone products primed for downstream derivatisation were obtained

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化对映选择性合成 α,β-不饱和环己烯酮，通过 β,γ-不饱和前手性异构体的表面选择性 1,3-质子转移，在温和的反应条件和短的反应时间内，在一系列据报道，结构多样的底物。用于下游衍生化的 α,β-不饱和环己烯酮产品以高收率（高达 99%）和一致的高对映选择性（高达 99% ee ）获得。对反应机理和对映选择性起源（包括 TS 能量的多元线性回归）进行了计算研究，发现所得数据与实验结果非常吻合。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Approach to Chiral 4-Alkyl-4-aryl Butanoic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Shuang Yang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201107802

  日期：2012.3.12

  Chiral acids: A highly enantioselective iridium‐catalyzed hydrogenation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is developed for the preparation of chiral 4‐alkyl‐4‐aryl butanoic acids (see scheme).

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。