2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-O-thiocarbonyladenosine | 119530-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-O-thiocarbonyladenosine
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2-thione
• CAS: 119530-58-4
• 化学式: C₃₂H₂₈ClN₅O₆S
• 分子量: 646.123
• InChiKey: QUZJSTPFQSMPOB-CTDWIVFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-246 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  783.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-O-thiocarbonyladenosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧腺苷的2-氯类似物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三

  DOI：

  10.1021/jm00125a031
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-O-thiocarbonyladenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧腺苷的2-氯类似物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三

  DOI：

  10.1021/jm00125a031

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;SOLAN, VISHNU C.;SODROSKI, JOSEPH G.;RUPRECHT, RUTH M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1135-1140
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、SOLAN, VISHNU C.、SODROSKI, JOSEPH G.、RUPRECHT, RUTH M.

  DOI：——

  日期：——