2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine | 119530-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 119530-57-3
• 化学式: C₃₁H₃₀ClN₅O₆
• 分子量: 604.062
• InChiKey: AAQJIDGQWADSQP-CTDWIVFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-chloropurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧腺苷的2-氯类似物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三

  DOI：

  10.1021/jm00125a031
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2-氯腺嘌呤核苷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-Chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧腺苷的2-氯类似物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三

  DOI：

  10.1021/jm00125a031

文献信息

• NOVEL CYCLIC DINUCLEOTIDE DERIVATIVE AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3848054A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  Desired is development of novel CDN derivatives having STING agonist activity; and a therapeutic agents and/or therapeutic methods using the novel CDN derivatives for diseases associated with STING agonist activity. Further desired is development of a therapeutic agents and/or therapeutic methods capable of delivering the novel CDN derivatives specifically to targeted cells and organs for diseases associated with STING agonist activity. The present invention provides novel CDN derivatives having potent STING agonist activity, and antibody-CDN derivative conjugates including the novel CDN derivatives.

  希望开发出具有 STING 激动剂活性的新型 CDN 衍生物；以及使用新型 CDN 衍生物治疗与 STING 激动剂活性相关疾病的治疗剂和/或治疗方法。还希望开发一种治疗剂和/或治疗方法，能够将新型 CDN 衍生物特异性地输送到靶细胞和器官，以治疗与 STING 激动剂活性相关的疾病。本发明提供了具有强效 STING 激动剂活性的新型 CDN 衍生物，以及包括新型 CDN 衍生物的抗体-CDN 衍生物共轭物。
• ROSOWSKY, ANDRE;SOLAN, VISHNU C.;SODROSKI, JOSEPH G.;RUPRECHT, RUTH M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1135-1140
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、SOLAN, VISHNU C.、SODROSKI, JOSEPH G.、RUPRECHT, RUTH M.

  DOI：——

  日期：——