4-methoxy-4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexanone | 130767-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexanone
• 英文别名: 4-Methoxy-4-[3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-phenyl]-cyclohexanone (0.3 hydrate)；4-methoxy-4-[3-(naphthalen-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 130767-90-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: VKGBYEMUVGAZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl bromide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基四氢吡喃。一系列新的选择性和口服有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1

  DOI：

  10.1021/jm00092a010

文献信息

• Cycloalkane derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0375452B1

  公开（公告）日：1994-10-05
• US5105020A
  申请人：——

  公开号：US5105020A

  公开（公告）日：1992-04-14
• [EN] TRANS 1,4-DIETHER CYCLOHEXANE INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE<br/>[FR] COMPOSES DE TRANS 1,4-DIETHERCYCLOHEXANE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGENASE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994005638A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) Compounds having structure (I) where Ar is carbocyclic or heterocyclic aryl; A is propynyl or methylene; X is oxygen, sulfur, sulfonyl, or NH; Y is hydrogen, alkyl of from one to six carbon atoms, haloalkyl of from one to six carbon atoms, alkoxy of from one to six carbon atoms, or halogen; R1 is alkyl of from one to four carbon atoms; R2 and R3 are hydrogen or alkyl of from one to four carbon atom; R4 is hydroxyl or -OR1 where R1 is as defined above; and R5 is hydrogen or alkyl of from one to four carbon atoms; are inhibitors of leukotriene biosynthesis and are useful in the treatment of inflammatory and allergic disease states.(FR) L'invention concerne des composés présentant la structure suivante (I) dans laquelle Ar représente aryle carbocyclique ou hétérocyclique; A propynyle ou méthylène; X représente oxygène, soufre, sulfonyle ou NH; Y représente hydrogène, alkyle comprenant un à six atomes de carbone, haloalkyle comprenant un à six atomes de carbone, alcoxy avec un à six atomes de carbone, ou halogène; R1 représente alkyle avec un à quatre atomes de carbone; R2 et R3 représentent hydrogène ou alkyle avec un à quatre atomes de carbone; R4 représente hydroxyle ou -OR1 où R1 est tel que défini ci-avant; et R5 représente hydrogène ou alkyle avec un à quatre atomes de carbone. Ces composés constituent des inhibiteurs de la biosynthèse des leucotriènes et sont utiles dans le traitemen de pathologies inflammatoires et allergiques.
• Methoxytetrahydropyrans. A new series of selective and orally potent 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Graham C. Crawley、Robert I. Dowell、Philip N. Edwards、Stephen J. Foster、Rodger M. McMillan、Edward R. H. Walker、David Waterson、T. Geoffrey C. Bird、Pierre Bruneau、Jean Marc Girodeau

  DOI：10.1021/jm00092a010

  日期：1992.7

  the lead (methoxyalkyl)thiazole 1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-1-thiazol-2-ylprop yl methyl ether (1, ICI 211965) led to the methoxytetrahydropyrans, a new series of 5-lipoxygenase (5-LPO) inhibitors exemplified by the parent compound 4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-4- methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran (4f). In vitro 4f inhibited leukotriene C4 (LTC4) synthesis in zymosan-stimulated plasma-free

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1